2-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylbenzamide | 173853-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 173853-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: AULGFMICDGZJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylbenzamide 在 sodium periodate 、 水 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-<2-<(ethylsulfinyl)methylbenzoyl>methylamino>pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylsulfanylmethyl-benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c

文献信息

• US4212822A
  申请人：——

  公开号：US4212822A

  公开（公告）日：1980-07-15