N-allyl-N-methylbut-3-enamide | 1111141-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-N-methylbut-3-enamide
• 英文别名: but-3-enoic acid allyl-methyl-amide；N-methyl-N-prop-2-enylbut-3-enamide
• CAS: 1111141-06-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: UCMZBCFCGCXGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylbut-3-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-methyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过RCM和硫磺化一锅法轻松解决α，β-不饱和δ-硫代内酰胺

  摘要：

  一种简单的方法，可以通过二烯键式酰胺的一锅闭环易位（RCM）并使用Lawesson试剂进行硫磺化，从而制得5,6-二氢-1 H-吡啶-2-硫酮的单环和双环衍生物，然后将3异构化描述了，6-二氢-异构体（如果需要的话）。讨论了RCM反应中二烯丙基酰胺反应性的明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.113
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 丁-3-烯酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N-allyl-N-methylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM和硫磺化一锅法轻松解决α，β-不饱和δ-硫代内酰胺

  摘要：

  一种简单的方法，可以通过二烯键式酰胺的一锅闭环易位（RCM）并使用Lawesson试剂进行硫磺化，从而制得5,6-二氢-1 H-吡啶-2-硫酮的单环和双环衍生物，然后将3异构化描述了，6-二氢-异构体（如果需要的话）。讨论了RCM反应中二烯丙基酰胺反应性的明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.113

文献信息

• Rapid sp³-Enriched Scaffold Generation via a Selective Aziridine Amide Ring-Opening Reaction
  作者：Masahito Abe、Jeremy S. Coleman、Christopher C. Presley、Nathan D. Schley、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02952

  日期：2024.3.1

  amide ring-opening reaction to generate sp3-enriched scaffolds has been developed and reported. This methodology enables rapid access to substructures with higher fsp3 values, attracting greater attention within the past few decades. The reaction exhibits a wide reaction scope, featuring a highly sterically hindered phenolic ether, thiophenolic ethers, protected aniline formations, and aliphatic/heteroaromatic

  富含 Sp 3的小分子在开发候选药物中发挥着关键作用。在设计具有更大 sp 3特征的类似物时，已经开发并报道了一种利用较少探索的环氮丙啶酰胺开环反应来生成富含 sp 3的支架的方法。这种方法能够快速获取具有更高 fsp 3值的子结构，在过去几十年中引起了更多关注。该反应表现出广泛的反应范围，以高位阻酚醚、苯硫酚醚、受保护的苯胺形成物和含脂肪族/杂芳环的氮丙啶酰胺为底物。此外，该反应通过区域选择性转化提供了形成拥挤叔醚的途径，适用于广泛的药​​物发现目标、复杂小分子的构建和天然产物合成。开发的支架显示出改善的物理化学性质。
• An easy approach to α,β-unsaturated δ-thiolactams via a RCM and thionation one-pot procedure
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.113

  日期：2009.1

  An easy approach to mono- and bicyclic derivatives of 5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione via a one-pot ring closing metathesis (RCM) of dialkenoic amides and thionation using Lawesson’s reagent, followed by isomerization of the 3,6-dihydro-isomer (if necessary), is described. The appreciable differences in the reactivity of diallylic amides in RCM reactions are discussed.

  一种简单的方法，可以通过二烯键式酰胺的一锅闭环易位（RCM）并使用Lawesson试剂进行硫磺化，从而制得5,6-二氢-1 H-吡啶-2-硫酮的单环和双环衍生物，然后将3异构化描述了，6-二氢-异构体（如果需要的话）。讨论了RCM反应中二烯丙基酰胺反应性的明显差异。