N-(4'-methoxyphenyl)-3-butenamide | 845749-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxyphenyl)-3-butenamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)but-3-enamide
• CAS: 845749-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24389919
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BDJNAIMAVKLWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxyphenyl)-3-butenamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 5-cyano-pentanoic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-substituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones by an unusual radical cyclisation of a secondary amide

  摘要：

  A novel route to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones involving two radical addition steps is reported, starting from readily accessible xanthates and N-aryl-3-butenamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.006
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-iodomethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-(4'-methoxyphenyl)-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Catalytic base-controlled regiodivergent heteronucleophilic hydrofunctionalization of β,γ-unsaturated amides
  作者：Yao Zhao、Jiacheng Rui、Qiang Du、Rizhi Chen、Ying Zhan、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1cc03440e

  日期：——

  A catalytic base-controlled regiodivergent and chemoselective nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal β,γ-unsaturated amides was reported for the first time.

  首次报道了一种催化碱控制的基团分歧和化学选择性亲核水合功能化，可同时作用于末端和内部β,γ-不饱和酰胺。
• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• On the Phenyliodine(III)-Bis(trifluoroacetate)-Mediated Olefin Amidohydroxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Andrea Urrejola、Sonia Serna、Isabel Moreno、M. Teresa Herrero、Esther Domínguez、Raul SanMartin、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/ejoc.200600782

  日期：2007.1

  a C=C double bond is present in the molecule, an intramolecular cyclization process takes place in an exo mode with additional generation of a hydroxy group at the terminal position of the original olefin moiety to render a series of pyrrolidine and piperidine derivatives. In this paper, proofs are offered to conclude that, according to our assumption, an ionic mechanism rather than a radical one must

  当适当取代的酰胺在非亲核溶剂（如三氟乙醇）中用 PIFA 处理时，会生成稳定的 N-酰基硝基鎓离子。如果在这种条件下分子中存在 C=C 双键，则分子内环化过程会以外模式发生，并在原始烯烃部分的末端位置额外生成羟基，从而生成一系列吡咯烷和哌啶衍生品。在本文中，提供了证据以得出结论，根据我们的假设，必须考虑离子机制而不是激进机制。此外，使用在酰胺氮上或整个碳链上具有不同取代基的底物对该环化方案的范围进行了研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）