3-butenohydroxamic acid | 142745-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butenohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxybut-3-enamide
• CAS: 142745-69-5
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: HXGPOWUFZSUKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-butenohydroxamic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-benzyloxycarbonyloxy but-3-eneoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  PERIPHERALLY SUBSTITUTED MONOCYCLIC BETA-LACTAMS

  摘要：

  这项发明提供了可以用作抗菌剂或其他有用化合物（如抗菌剂）制备的中间体的单环内酰胺。

  公开号：

  US20170355671A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-butenohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  PERIPHERALLY SUBSTITUTED MONOCYCLIC BETA-LACTAMS

  摘要：

  这项发明提供了可以用作抗菌剂或其他有用化合物（如抗菌剂）制备的中间体的单环内酰胺。

  公开号：

  US20170355671A1

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Guillaume Vincent、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201002558

  日期：2011.3.1

  various ring sizes, which contain a NO bond. These scaffolds are of synthetic relevance for the generation of molecular diversity and to the total synthesis of alkaloids. The observation of unexpected reactions, such as epimerization or one‐carbon homologation of the alkene side chain, is also reported.

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。
• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• Synthetic Approaches to Racemic Porantheridine and 8-Epihalosaline via a Nitroso Diels−Alder Cycloaddition/Ring-Rearrangement Metathesis Sequence
  作者：Pierre Sancibrao、Delphine Karila、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jo100768d

  日期：2010.6.18

  Diels−Alder cycloaddition and a ring-rearrangement metathesis to the total synthesis of (±)-8-epihalosaline and the formal synthesis of (±)-porantheridine is described. The formation of the 2,6-trans-disubstituted piperidine backbone of porantheridine has been accomplished by addition of a Grignard reagent onto an N-benzylpiperidone followed by a highly diastereoselective reduction of the imminium intermediate

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。
• Syntheses and studies of new forms of N-sulfonyloxy β-lactams as potential antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
  作者：Serena Carosso、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.005

  日期：2015.9

  The synthesis of a small library of N-sulfonyloxy-2-azetidinones is reported and the preliminary results of the investigation of the biological activity of these molecules are discussed. These new multi-electrophilic beta-lactams ('electrophilic bombs') display unexpected selectivity in their antibacterial activity and beta-lactamase inhibitory activity.[GRAPHICS](c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shatzmiller, Shimon; Bercovici, Sorin, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 997 - 1004
  作者：Shatzmiller, Shimon、Bercovici, Sorin

  DOI：——

  日期：——