1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one | 109388-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 109388-02-5；117505-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZUYHBWWGHOKDBS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 trans-3-ethyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Sain Datt; Anand, Rishi Dev; Kaur, Gurpreet, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 248 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 三正丙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种由羧酸和亚胺立体选择性合成β-内酰胺的改进方法

  摘要：

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74832-5

文献信息

• Vinyl-β-lactams as Efficient Synthons. Eco-friendly Approaches via Microwave Assisted Reactions
  作者：Maghar S Manhas、Bimal K Banik、Arvind Mathur、John E Vincent、Ajay K Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00409-9

  日期：2000.7

  interest—such as isocephalosporins, carbapenem and thienamycin intermediates, and pyrrolidine alkaloids. Convenient methods are described for obtaining both enantiomers of some of these synthons. Microwave-induced Organic Reaction Enhancement (MORE) chemistry techniques allow highly accelerated synthesis of variously substituted vinyl-β-lactams using limited amounts of solvents and with efficient stereocontrol—thus

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，
• A novel chemical transformation of 3-vinyl-4-substituted-2-azetidinones
  作者：Ajay K Bose、Lalitha Krishnan、Dilip R Wagle、Magnar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85371-x

  日期：1986.1

  Transformation of α-vinyl-β-lactams involving an anti-Markovnikov addition reaction is described. The action of PdCl2CuClO2 on the vinyl group leads to terminal aldehydes instead of the expected methyl ketones. The intermediate prepared by the reduction of this aldehyde group followed by conversion of the primary hydroxyl group to a chloro derivative was rearranged in good yield to a 1,2-diaryl-3-car

  描述了涉及抗马尔科夫尼科夫加成反应的α-乙烯基-β-内酰胺的转化。的PdCl的动作2 CuClO 2上的乙烯基通向终端醛而不是预期的甲基酮。通过还原该醛基，然后将伯羟基转化为氯衍生物而制得的中间体以高收率重排为1，2-二芳基-3-羰基甲氧基吡咯烷。
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 2. Its Application to the Construction of Heterocycles through Dehydration Reactions
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo9909756

  日期：1999.9.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) (1) can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2) under nearly neutral conditions. Its application to the construction of heterocycles through dehydration reactions is described.
• The synthesis of β-lactams via a one-pot Reformatsky reaction of imines promoted by Zn/Cp2TiCl2 (cat.)
  作者：Lei Chen、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00187-4

  日期：2003.3

  In the presence of Zn/Cp2TiCl2 (cat.) alpha-bromoacetates, gamma-bromocrotonates or alpha-bromomethylacrylates react with imines in one-pot to form beta-lactams, 3-vinyl-beta-lactams or alpha-methylene-gamma-lactams, respectively, at room temperature without the need for pretreatment of the solvent and Zn. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• O'Leary, Aisling C.; Neary, Anthony D.; Waldron, Caroline M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2162 - 2191
  作者：O'Leary, Aisling C.、Neary, Anthony D.、Waldron, Caroline M.、Meegan, Mery J.

  DOI：——

  日期：——