4'-Chloracetophenon-cyclohexylimin | 41801-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Chloracetophenon-cyclohexylimin
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylethanimine
• CAS: 41801-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN
• 分子量: 235.757
• InChiKey: XUXHENUTNIJDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 4'-Chloracetophenon-cyclohexylimin 在 水 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c

文献信息

• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• Efficient Generation of Trifluoroacetaldehyde and Successive Reaction with Imines Affording β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2870

  日期：1999.9

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of imine in hexane at reflux temperature for 1 h gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的亚胺在正己烷中于回流温度下反应 1 小时后，得到相应的δ-羟基δ-三氟甲基酮，收率良好至极佳。
• The Use of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal or Hydrate in a Simple and Practical Regioselective Synthesis of β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones from Enamines and Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Miwa Nojiri、Wataru Hashimoto、Hitoshi Yamamoto、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo026697j

  日期：2003.4.1

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of enamines, derived from various methyl ketones, smoothly proceeded to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl ketones in high yields. An equimolar amount of imines derived from various methyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents also readily reacted with trifluoroacetaldehyde

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。
• 1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems
  作者：Michael A. Mercadante、Christopher B. Kelly、Trevor A. Hamlin、Kayla R. Delle Chiaie、Michael D. Drago、Katherine K. Duffy、Megan T. Dumas、Diana C. Fager、Bryanna L. C. Glod、Katherine E. Hansen、Cameron R. Hill、Rebecca M. Leising、Catherine L. Lynes、Allyson E. MacInnis、Madeline R. McGohey、Stephanie A. Murray、Marc C. Piquette、Shaina L. Roy、Ryan M. Smith、Katherine R. Sullivan、Bao H. Truong、Kristina M. Vailonis、Vitaliy Gorbatyuk、Nicholas E. Leadbeater、Leon J. Tilley

  DOI：10.1039/c4sc01732c

  日期：——

  an electron-withdrawing trifluoromethyl group (–CF3) at a putative cationic centre enhances γ-silyl neighbouring-group participation (NGP). In stark contrast to previously studied γ-silyl-substituted systems, the preferred reaction pathway is 1,3-γ-silyl elimination, giving ring closure over solvent substitution or alkene formation. The scope of this cyclopropanation reaction is explored for numerous

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。