1,3-dioxolan-4-yl 4-methoxybenzoate | 1597710-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxolan-4-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-4-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1597710-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: WZEQNOQBMZNIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 大茴香酸 在 iron(III)-acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,3-dioxolan-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的无活性C（sp 3）–H键与羧酸的交叉催化脱氢偶联酯化反应，合成α-酰氧基醚

  摘要：

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo500192h

文献信息

• Synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis
  作者：Phuong T.M. Ha、Thuan D. Le、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.040

  日期：2017.10

  verified, and α-acyloxy ethers were not produced via the contribution of leached iron species. The framework catalyst was reutilized many times for the transformation without a remarkable decline in catalytic activity. According to our best knowledge, this is the first heterogeneous catalytic approach towards the synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with C(sp3)H bonds

  合成了铁有机骨架MOF-235，并将其用作通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的有效多相催化剂。在直接酯化反应中，铁基骨架显示出比许多均相催化剂和各种MOF更高的催化生产率。α酰氧基醚的生成被显着地由氧化剂，和二-调节叔过氧化丁酯是最好的候选物。验证了多相催化作用，并且通过浸出铁物种的贡献未产生α-酰氧基醚。骨架催化剂被多次转化用于转化，而催化活性没有明显下降。据我们所知，这是通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的第一种非均相催化方法。
• Copper porphyrin catalyzed esterification of C(sp³)–H via a cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Hua-Hua Wang、Wei-Hong Wen、Huai-Bo Zou、Fan Cheng、Atif Ali、Lei Shi、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1039/c6nj03876j

  日期：——

  six-coordinate structure. An efficient copper porphyrin-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) esterification reaction between C(sp3)–H and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant was established. The kinetic isotope effect (KIE) indicated that C(sp3)–H bond cleavage was the rate-determining step of this CDC reaction.

  5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）的晶体结构表明其中心铜具有六配位结构。建立了以二叔丁基过氧化物（DTBP）为氧化剂的C（sp 3）–H与羧酸之间有效的铜卟啉催化的交叉脱氢偶联（CDC）酯化反应。动力学同位素效应（KIE）表明，C（sp 3）–H键断裂是该CDC反应的速率决定步骤。
• Iron porphyrin-catalyzed C(SP3) -H activation for the formation of C O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid
  作者：Wei-Hong Wen、An-Na Xie、Hua-Hua Wang、Dong-Xu Zhang、Atif Ali、Xiao Ying、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.046

  日期：2017.12

  achieved by using iron porphyrin as the catalyst and di-tert-butyl peroxide oxidant. The benzoic acid substrates bearing electron donating or withdrawing groups could react with cyclic ether smoothly to afford the desired products. It was found iron porphyrin catalyzed oxidative C (sp3)-H activating esterification had the advantage of short reaction time and low catalyst loading. The reaction had been proved

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。
• Generation of bis-Acyl Ketals from Esters and Benzyl Amines Under Oxidative Conditions
  作者：Ganesh Majji、Suresh Rajamanickam、Nilufa Khatun、Sourav Kumar Santra、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo502903d

  日期：2015.4.3

  Treatment of benzylamines with esters at an elevated temperature are expected to give amides. However, in the presence of TBAI/TBHP, esters possessing a methylene carbon alpha-to oxygen with benzylamines provide bis-esters rather than the expected amides. Benzylamines under oxidative conditions generate less nucleophilic carboxylates, which couples at the sp(3) C-H bonds of esters and cyclic ethers to give bis-acyl ketals and alpha-acyloxy ethers, respectively.
• Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp³)–H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of α-Acyloxy Ethers
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo500192h

  日期：2014.5.2

  An iron-catalyzed oxidative esterification reaction between unactivated C(sp3)–H bonds from symmetric and asymmetric ethers and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant via a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction was established, which tolerates a wide range of cyclic ether substrates to react with aromatic acids and phenylacetic acid, providing an efficient method

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。