N-propyl-3-chloro-2-propenylamine | 100859-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: N-propyl-3-chloro-2-propenylamine
• 英文别名: 3-Chloro-N-propylprop-2-en-1-amine
• CAS: 100859-42-5
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: HXWWMFOQRGCXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-3-chloro-2-propenylamine 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-N-propyl-3-chloro-4-methyl-5-propylimino-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1,3-二氯丙烯 生成 N-propyl-3-chloro-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073

文献信息

• A new route to (±)-erythro-roccellic acid and chaetomellic anhydride C through functional rearrangement, promoted by n-propylamine or CH3ONa/CH3OH, of N-propyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-dodecylpyrrolidin-2-one
  作者：Laurent De Buyck、Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.086

  日期：2005.3

  The rearrangement of a trichloro-pyrrolidin-2-one, prepared by the CuCl–TMEDA catalyzed atom transfer radical cyclization of N-alkyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichloromyristamide, with n-propylamine or CH3ONa/CH3OH, is the key step of a new, short and inexpensive route to chaetomellic anhydride C and (±)-erythro-roccellic acid.

  由CuCl–TMEDA催化的N-烷基-N-（3-氯-2-丙烯基）-2,2-二氯肉豆蔻酰胺与正丙胺的原子转移自由基环化反应制备的三氯吡咯烷-2-酮重排或CH 3 ONa / CH 3 OH，是一种新的，短而廉价的途径生产链桥蜜三酸酐C和（±）-赤型-rocrocellic酸的关键步骤。
• Method of combating weeds
  申请人：HARRY TILLES

  公开号：US03298817A1

  公开（公告）日：1967-01-17
• Functional rearrangement of polychlorinated pyrrolidin-2-ones to 5-imino-lactams promoted by n-propylamine
  作者：Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Luisa Schenetti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.073

  日期：2004.12

  The reaction of 4-methyl-pyrrolidin-2-ones, chlorinated at the C(3) and C(6) positions, with n-propylamine constitutes a new method for the preparation of 5-propylimino-pyrrolidin-2-ones or 3-pyrrolin-2-ones in generally good yields. The transformation involves a series of eliminations, substitutions and double bond shifts. This constitutes a remarkable example of a functional rearrangement.

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。