(S)-ethyl 2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-ylimino)acetate | 575465-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-ylimino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-dioxolan-2-yl]imino}acetate；ethyl (2E)-2-[[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]imino]acetate
• CAS: 575465-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: DBVUDGQUFOLUFA-DGGAMASNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-ylimino)acetate 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (S)-4-苄基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基hydr的非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。

  DOI：

  10.1021/jo0358170
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-ethyl 2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-ylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n

文献信息

• Highly Diastereoselective Mannich-Type Reactions of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Liviu Ionita、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo0358170

  日期：2004.7.1

  optimal reaction conditions entailed the simple use of ZnCl2 in acetonitrile at room temperature. Hydrazones derived from phenyl-, isopropyl-, and benzyl-substituted 2-oxazolidinones were examined in the reaction in terms of yield and diastereoselectivity. The facile SmI2-mediated N−N bond cleavage of the formed hydrazines was demonstrated yielding a β-amino acid derivative. Hence, the overall reaction

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。
• Diastereoselective Intermolecular Addition of the 1,3-Dioxolanyl Radical to <i>N</i>-Acyl Aldohydrazones. Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marta Fernández、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol034696n

  日期：2003.7.1

  and furyl) efficiently trap the 1,3-dioxolanyl radical intermolecularly without external activation at temperatures as low as -78 degrees C. For alkyl aldohydrazones, good diastereoselectivities are obtained in the presence of InCl(3) at low temperature. Elaboration of the adducts (II) allows for the asymmetric synthesis of alpha-amino acid derivatives.

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。