(EZ)-N-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidoyl chloride | 946430-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (EZ)-N-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidoyl chloride
• CAS: 946430-91-7
• 化学式: C₆H₁₂ClNO
• 分子量: 149.62
• InChiKey: GNYOXZFFYVMIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (EZ)-N-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidoyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (EZ)-N-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• 2-AMINO-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter Ellen

  公开号：US20080194624A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed to 2-amino-quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及2-氨基喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）及相关疾病中的应用。该发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。
• Imidazopyrrolopyridine as inhibitors of the JAK family of kinases
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10981911B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(咪唑并[4,5-d]吡咯并[2,3-b]吡啶-1(6H)-基)环己基)乙腈化合物、含有它们的药物组合物、制造它们的方法以及使用它们的方法，包括治疗由 JAK 介导的疾病状态、紊乱和病症（如炎症性肠病）的方法。
• IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3555096B1

  公开（公告）日：2022-11-23
• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。