(1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylprop-2'-enyl>cyclopentanone | 114678-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylprop-2'-enyl>cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-[(E,2R)-4-diphenylphosphorylbut-3-en-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 114678-86-3
• 化学式: C₂₁H₂₃O₂P
• 分子量: 338.386
• InChiKey: NQFQYGARJSDSQC-DNWQSSKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylprop-2'-enyl>cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到endo-5-methyl-exo-6-<(diphenylphosphinoyl)methyl>bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Katsifis, Andrew G., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 9, p. 1473 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.08h， 生成 (1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylprop-2'-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  带有极性基团的烯丙基锂试剂与环烯酮的非质子共轭加成。1. 3-烷基烯丙基系统

  摘要：

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  DOI：

  10.1021/ja00224a029

文献信息

• Preparation of bicyclic compounds from the products of conjugate addition of allylic sulphoxide and phosphine oxide carbanions to cyclopent-2-enones
  作者：Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis

  DOI：10.1039/c39870000340

  日期：——

  The conversion of the compounds obtained from the conjugate addition of the carbanions of allylic sulphoxides and phosphine oxides into bicyclo[3.3.0]octanes, bicyclo[2.2.1]heptanes, and bicyclo[3.2.1]octanes whose configurations reflect those of the starting compounds is described.

  由烯丙基亚砜和氧化膦的碳负离子共轭加成得到的化合物转化为双环[3.3.0]辛烷，双环[2.2.1]庚烷和双环[3.2.1]辛烷，其构型反映了描述了起始化合物。
• The diastereospecific aprotic conjugate addition reactions of carbanions derived from allylic sulfoxides and allylic phosphine oxides.
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew A. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98553-8

  日期：——

  The title carbanions undergo conjugate addition to cyclic enones in THF to deliver vinylic sulfoxides and vinylic phosphine oxides as single diastereomers.

  标题碳负离子在THF中的环烯酮上进行共轭加成，以作为单个非对映异构体传递乙烯基亚砜和乙烯基膦氧化物。