(Z)-4-(diphenylphosphanoyl)but-2-ene | 58322-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(diphenylphosphanoyl)but-2-ene
• 英文别名: cis-1-(diphenylphosphinyl)-2-butene；(Z)-1-Diphenylphosphinoylbut-2-ene；cis-crotyldiphenylphosphine oxide；(Z)-But-2-enyldiphenylphosphinoxid；[[(Z)-but-2-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 58322-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: WVFNPHQWJGLLMT-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (Z)-4-(diphenylphosphanoyl)but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylprop-2'-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自烯丙基亚砜和烯丙基膦氧化物的碳负离子的非对映特异性非质子共轭加成反应。

  摘要：

  标题碳负离子在THF中的环烯酮上进行共轭加成，以作为单个非对映异构体传递乙烯基亚砜和乙烯基膦氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98553-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-(diphenylphosphanoyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  环氧硅烷作为甲硅烷基化的γ-羟基膦氧化物（立体定义的烯丙基膦氧化物的前体）的区域和立体定向合成中的底物

  摘要：

  环氧硅烷经历了甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物的反式立体定向α-或β裂解，从而导致形成不同的化合物。环氧硅烷对这种亲核试剂的行为取决于甲硅烷基的性质，取代基的位置和环氧硅烷的构型。未取代和顺式β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物经历了甲基二苯基氧化锂锂的α-亲核攻击，生成了立体定义的γ-膦酰基-β-甲硅烷基醇2。然而，在相同条件下，由反式的α-开口形成的中间体β-羟基硅烷β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物，经历了彼得森消除，得到立体定义的烯丙基膦氧化物3。亲核攻击的空间需求决定了反应的区域化学。仅在α-位上攻击α-取代的苯基二甲基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基环氧化物，得到由布鲁克重排产生的γ-羟基-γ-甲硅烷基膦氧化物4和γ-磷烷基甲硅烷基醚5。 另一方面，由β-二甲基苯基甲硅烷基-γ-羟基膦氧化物2的顺-或反-亚胺基生成的烯丙基膦氧化物3在磷酸化和官能化的结构单元的合成中是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.039

文献信息

• Carbohydrate-based syntheses of the goldinonolactone and the tetrahydrofuran fragments of aurodox and efrotomycin
  作者：R. E. Dolle、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39850001016

  日期：——

  Carbohydrate-based syntheses of two key intermediates for the total synthesis of aurodox and efrotomycin are reported.

  报道了两种主要中间体的基于碳水化合物的合成，可用于合成aurodox和efrotomycin。
• Asymmetric dihydroxylations of allylic phosphine oxides
  作者：Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00335-a

  日期：1995.4

  Allylic phosphine oxides 6 undergo asymmetric dihydroxylation to yield 1,2 diols 9. The enantioselectivity of these reactions depends critically on the class and quantity of chiral ligand used. A model to explain the sense and degree of asymmetric induction is proposed.
• Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates
  作者：R. E. Dolle、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00292a038

  日期：1985.3
• Lythgoe,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2386 - 2390
  作者：Lythgoe,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphinyl-substituted dienophiles: their synthesis and directive effects
  作者：Stephen D. Darling、Stephanie J. Brandes

  DOI：10.1021/jo00347a005

  日期：1982.4