α-difluoromethyl styrene | 345-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-difluoromethyl styrene
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-phenylprop-1-ene；(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene；alpha-Difluoromethylstyrene；3,3-difluoroprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 345-60-8
• 化学式: C₉H₈F₂
• 分子量: 154.159
• InChiKey: RFVHKBGPIPZPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-90.5 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-difluoromethyl styrene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2,2-二氟-1-甲基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过B 12 -TiO 2杂化催化剂与C-F键裂解的光催化烯烃还原，合成宝石-二氟烯烃

  摘要：

  在室温下，氮气氛下使用C–F键裂解α-三氟甲基苯乙烯的C C键还原过程中，使用B 12 -TiO 2杂化催化剂进行了宝石-二氟烯烃的光催化合成。所述宝石-difluoroolefins被用作氟化环丙烷的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c7cc04377e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(2-甲基苯基)乙酮 在 phosphorus pentoxide 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 α-difluoromethyl styrene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated styrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909172

文献信息

• α-(Difluoromethyl)styrene: Improved approach to grams scale synthesis
  作者：Justyna Walkowiak-Kulikowska、Joanna Kanigowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.008

  日期：2015.11

  Improved, efficient, grams scale synthesis of α-(difluoromethyl)styrene (DFMST) based on nucleophilic difluoromethylation process using difluoromethylphenyl sulfone, is presented. Difluoromethylating agent (PhSO2CF2H) was obtained in two-step synthetic sequence with 69% overall yield. Three-step DFMST synthetic route was easily implemented for the preparation of gram quantities of the monomer, allowing

  提出了一种基于二氟甲基苯基砜的亲核二氟甲基化工艺的改进，有效的克级合成α-（二氟甲基）苯乙烯（DFMST）。以两步合成顺序获得二氟甲基化剂（PhSO 2 CF 2 H），总产率为69％。易于执行三步DFMST合成路线来制备克量的单体，从而可以进行聚合研究。合成是基于可商购的商品，价格合理的原料和试剂。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Syntheses of Mono-, Di-, and Trifluorinated Styrenic Monomers
  作者：Véronique Gouverneur、Justyna Walkowiak、Teresa del Campo、Bruno Ameduri

  DOI：10.1055/s-0029-1218785

  日期：2010.6

  Concise syntheses of gram quantities of three fluorinated α-methylstyrenic monomers suitable for polymerisation studies are disclosed, all based on the use of reasonably priced commercially available starting materials and reagents. fluorination - nucleophilic fluoroalkylation - palladium catalysis - monomer synthesis - functional fluoropolymers

  公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法，所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂。 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Difluoromethylated Cyclopropanes
  作者：Maxence Bos、Wei-Sheng Huang、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/anie.201707375

  日期：2017.10.16

  The first catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized difluoromethylated cyclopropanes is described. The method, based on a rhodium‐catalyzed cyclopropanation of difluoromethylated olefins, gives access to a broad range of cyclopropanes bearing ester, ketone, or nitro functional groups. By using Rh2((S)‐BTPCP)4 as a catalyst, the corresponding products were obtained in high yields and high

  描述了高度官能化的二氟甲基化的环丙烷的第一催化不对称合成。该方法基于铑催化的二氟甲基化烯烃的环丙烷化作用，可使用各种带有酯，酮或硝基官能团的环丙烷。通过使用Rh 2（（S）-BTPCP）4作为催化剂，可以以高收率和高非对映和对映选择性（高达20：1 dr和99％ee）获得相应的产物。该方法学允许首次制备对映体富集的二氟甲基环丙烷。