2-<(6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy>ethanol | 73484-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-<(6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy>ethanol
• 英文别名: 6-chloro-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>purine；2-(6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-ethanol；2-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy]ethanol；2-[(6-Chloropurin-9-yl)methoxy]ethanol
• CAS: 73484-26-1
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂
• 分子量: 228.638
• InChiKey: SEFNJMNJBXEZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  440.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy>ethanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-[(2-羟基乙氧基)甲基]腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  制备鸟嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶的2-羟基乙氧基甲基衍生物的直接方法。

  摘要：

  在-63℃下用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将2-氯-6-碘嘌呤烷基化，然后在25℃下在二恶烷水溶液中用K2CO3处理9-取代的氯碘嘌呤，然后在150℃下用NH3进行处理。 ℃提供了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1a），一种有效的抗1型单纯疱疹病毒的抗病毒剂，收率很高。还合成了其单磷酸酯（1g），它是在病毒感染的细胞中从1a酶促产生的。用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将6-氯嘌呤和4-（甲硫基）嘧啶-2-酮阴离子类似地烷基化，并通过在110℃下用甲醇NH3处理将产物（1f和2b）转化为9 -[[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤（1b）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（2a）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 6-氯嘌呤 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以798 mg的产率得到2-<(6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy>ethanol
  参考文献：
  名称：

  在无环核苷类似物的合成中，氯嘌呤衍生物的微波辅助胺化。

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过亲核芳香取代胺化 6-氯嘌呤衍生物的有效方案，并将其应用于从市售化合物开始的一系列新的无环核苷（阿昔洛韦类似物）的两步合成。

  DOI：

  10.3390/10020508

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed [4 + 2] Electro-Oxidative Annulation of <i>C</i>⁶-Arylpurines/Purine Nucleosides
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Rui Luo、Rong-Yi Xu、Bei-Ning Zhang、Yan-Ni Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02208

  日期：2023.9.22

  pathway for the synthesis of tetracyclic purinium salts via ruthenium-catalyzed electro-oxidative annulation of C6-arylpurine nucleosides with alkynes without a stoichiometric metal oxidant has been developed. The protocol described herein exhibits high regioselectivity, broad scope, and wide functional group tolerance, allowing efficient coupling of various biologically important molecules including

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。
• Ribose-modified adenosine analogs as adenosine receptor agonists
  作者：Michael D. Taylor、Walter H. Moos、Harriet W. Hamilton、Deedee S. Szotek、William C. Patt、Edward W. Badger、James A. Bristol、Robert F. Bruns、Thomas G. Heffner、Thomas E. Mertz

  DOI：10.1021/jm00153a008

  日期：1986.3

  Analogues of the potent adenosine receptor agonist (R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)adenosine (R-PIA), modified at N9, were prepared and evaluated for adenosine A1 and A2 receptor binding and in vivo central nervous system and cardiovascular effects. The modifications at N9 include deoxy sugars, 5'-substituted-5'-deoxyriboses, non-ribose sugars, sugar ring homologues, and acyclic sugar analogues. Most of the derivatives have poor affinity for adenosine receptors. Only minor modifications at C5' and C3' maintain potent binding. In general, those derivatives exhibiting in vivo behavioral or cardiovascular effects also have the highest affinity for adenosine receptors.
• ANTON, DAVID L.;KORANT, BRUCE D.;WANG, CHIA-LIN J.
  作者：ANTON, DAVID L.、KORANT, BRUCE D.、WANG, CHIA-LIN J.

  DOI：——

  日期：——
• US4803272A
  申请人：——

  公开号：US4803272A

  公开（公告）日：1989-02-07
• A direct method for the preparation of 2-hydroxyethoxymethyl derivatives of guanine, adenine, and cytosine
  作者：Jorge R. Barrio、Jerry D. Bryant、Gene E. Keyser

  DOI：10.1021/jm00179a020

  日期：1980.5

  and 4-(methylthio)pyrimidin-2-one anions were similarly alkylated with iodomethyl [(trimethylsilyl)oxy]ethyl ether, and the products (1f and 2b) were transformed by treatment with methanolic NH3 at 110 degrees C into 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]adenine (1b) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine (2a), respectively. The syntheses of these analogues, heretofore difficult to prepare by a simple procedure

  在-63℃下用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将2-氯-6-碘嘌呤烷基化，然后在25℃下在二恶烷水溶液中用K2CO3处理9-取代的氯碘嘌呤，然后在150℃下用NH3进行处理。 ℃提供了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1a），一种有效的抗1型单纯疱疹病毒的抗病毒剂，收率很高。还合成了其单磷酸酯（1g），它是在病毒感染的细胞中从1a酶促产生的。用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将6-氯嘌呤和4-（甲硫基）嘧啶-2-酮阴离子类似地烷基化，并通过在110℃下用甲醇NH3处理将产物（1f和2b）转化为9 -[[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤（1b）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（2a）。