1-(3-Chlorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione | 95498-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 95498-35-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00176151
• 分子量: 221.643
• InChiKey: SCZNFNHQCFUJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 1-(3-Chlorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的γ'选择性官能化：通过[4 + 2]环加成/逆曼尼希反应与3取代的马来酰亚胺构筑手性季碳中心

  摘要：

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201605790
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-itaconimide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-Chlorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Svetlik, Jan; Liptaj, Tibor; Hanus, Vladimir, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 591 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：A. P. Molchanov、D. I. Sipkin、Yu. B. Koptelov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034912.48684.d4

  日期：2004.1

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 1,3-dipolarophiles having an unsymmetrically substituted double Cdouble bondC bond (such as N-arylimides derived from 2-aryl-substituted maleic, citraconic, and itaconic acids, ethyl propynoate, aryl isocyanates, and aryl isothiocyanates) leads to formation of the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. The reaction is regioselective, and in most cases only one regioisomer is obtained. The addition direction depends on the 1,3-dipolarophile structure, i.e., electronic and steric factors determining the most effective orbital interaction upon approach of the reagent to substrate.
• Heat resistant copolymer composition
  申请人：Sumitomo Dow Limited

  公开号：EP0267574B1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US4877833A
  申请人：——

  公开号：US4877833A

  公开（公告）日：1989-10-31
• γ′-Selective Functionalization of Cyclic Enones: Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by [4+2] Cycloaddition/Retro-Mannich Reaction with 3-Substituted Maleimides
  作者：Chuncheng Zou、Chuikun Zeng、Zhen Liu、Min Lu、Xiaohua Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201605790

  日期：2016.11.7

  functionalization of cyclic enones with 3‐substituted maleimides results in the stereoselective construction quaternary carbon center is presented. The reactions provided γ′‐functionalized cyclic enones and β‐functionalized cyclopentenones in good to excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the reaction might proceed as a [4+2] cycloaddition/retro‐Mannich

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。
• Svetlik, Jan; Liptaj, Tibor; Hanus, Vladimir, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 591 - 594
  作者：Svetlik, Jan、Liptaj, Tibor、Hanus, Vladimir

  DOI：——

  日期：——