(4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one | 575465-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 575465-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: BYNCHGVKUAMDLM-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[(1R)-1-(phenylcarboxamido)propyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 丙醛 、 (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 indium(III) chloride 、 二苯甲酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one 、 (4S)-4-benzyl-3-{[(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Addition of the 1,3-Dioxolanyl Radical to <i>N</i>-Acyl Aldohydrazones. Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marta Fernández、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/ol034696n

  日期：2003.7.1

  and furyl) efficiently trap the 1,3-dioxolanyl radical intermolecularly without external activation at temperatures as low as -78 degrees C. For alkyl aldohydrazones, good diastereoselectivities are obtained in the presence of InCl(3) at low temperature. Elaboration of the adducts (II) allows for the asymmetric synthesis of alpha-amino acid derivatives.

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。