(E)-ethyl 3-fluoro-2-propenoate | 131981-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-fluoro-2-propenoate
• 英文别名: trans-Ethyl 3-fluoropropenoate；ethyl (E)-3-fluoropropenoate；(E)-Ethyl 3-fluoroacrylate；ethyl E-3-fluoropropenoate；trans-Ethyl 3-fluoroacrylate；(E)-3-Fluoropropenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 131981-92-5
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: IZRFZANQMUWZFZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 (E)-ethyl 3-fluoro-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 72.0h， 以46.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lack of polymerization of fluorinated acrylates

  摘要：

  trans-Ethyl 3-fluoroacrylate and ethyl 2-methyl-3,3-difluoroacrylate do not undergo radical initiated polymerization. They form 1:1 adducts with a-alkoxy radicals in high yield. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00019-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙酸乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-fluoro-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoro-α,β-unsaturated esters and nitriles via a fluoro-pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97909-7

文献信息

• Palladium(0)/Copper(I)-Cocatalyzed Cross-Coupling of the Zinc Reagent of Ethyl 3-Bromo-3,3-difluoropropionate with Aryl (Alkenyl) Halides:  An Efficient Stereoselective Synthesis of β-Fluoro-α,β-unsaturated Esters
  作者：Sheng Peng、Feng-Ling Qing、Yi-Qun Li、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1021/jo991276w

  日期：2000.2.1

  Na2S2O4 initiation, followed by oxidation of the acetal with Caro acid. The treatment of 1 with active zinc dust in anhydrous DMF at room temperature produced the zinc reagent ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2). The cross coupling of the zinc reagent 2 with aryl (alkenyl) halides (R−X) in DMF using Pd(0)−Cu(I) as cocatalyst stereoselectively provided the β-fluoro-α,β-unsaturated esters (RCFCHCO2C2H5 4) directly and

  3-溴-3, 3-二氟丙酸乙酯 (1) 在 Na2S2O4 引发下将二溴二氟甲烷自由基加成到乙基乙烯基醚中，然后用胡萝卜酸氧化缩醛，以 75% 的总产率制备。在室温下用无水 DMF 中的活性锌粉处理 1 产生锌试剂 ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2)。使用 Pd(0)-Cu(I) 作为助催化剂，锌试剂 2 与芳基（烯基）卤化物 (R-X) 在 DMF 中的交叉偶联立体选择性地提供了 β-氟代-α,β-不饱和酯 (RCFCHCO2C2H5 4)直接和中等产量。观察到范围从 3:2 到 1:0 的 E/Z 比。这是Cu(I)可以提高交叉偶联反应选择性的第一个例子。
• First 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with (<i>E</i>)-Ethyl 3-Fluoroacrylate: Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantiopure ­Fluorinated Prolines
  作者：Mauro Comes Franchini、Bianca Flavia Bonini、Francesca Boschi、Mariafrancesca Fochi、Francesco Fini、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-2006-933127

  日期：——

  Enantiopure fluorinated prolines with four chiral centers were obtained from 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and (E)-ethyl 3-fluoroacrylate.

  通过偶氮甲基吡啶与 (E)-3- 氟丙烯酸乙酯的 1,3- 二极环加成反应，获得了具有四个手性中心的不纯氟化脯氨酸。
• Synthesis of ethyl 3-fluoroacrylate from a Tarrant–Stump acetal
  作者：Claude Wakselman、Huguette Molines、Marc Tordeux

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00281-x

  日期：2000.3

  fluorotribromomethane with ethyl vinyl ether, following Tarrant–Stump procedure. Direct oxidation of this acetal to ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropanoate was carried out using Caro’s acid. On treating this ester with triethylamine, dehydrobromination took place, yielding ethyl 3-bromo-3-fluoroacrylate. Finally, a selective reduction of the bromine atom by tributyltin hydride led to ethyl 3-fluoroacrylate.

  按照Tarrant–Stump程序，通过紫外引发的氟代三溴甲烷与乙基乙烯基醚的缩合反应制得3,3-二溴-3-氟丙醛的二乙基缩酮。使用卡罗酸将该缩醛直接氧化为3,3-二溴-3-氟丙酸乙酯。用三乙胺处理该酯后，发生脱氢溴化反应，得到3-溴-3-氟丙烯酸乙酯。最后，通过氢化三丁基锡选择性地还原溴原子，得到3-氟丙烯酸乙酯。
• Heck reaction with ethyl ( E )- and ( Z )-3-fluoropropenoate
  作者：Timothy B. Patrick、Angela A. Blay

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.009

  日期：2016.9

  The reaction between ethyl E-3-fluoropropenoate or ethyl Z-3-fluoropropenoate with iodobenzene and palladium acetate produces only ethyl 3-fluoropropenoate (Z-6). Some loss of fluorine occurs from the E isomer.

  在Heck反应中使用单氟烯烃底物是相对未知的。E -3-氟丙酸乙酯或Z -3-氟丙酸乙酯与碘代苯和乙酸钯之间的反应仅生成3-氟丙酸乙酯（Z - 6）。E异构体会损失一些氟。
• Cycloaddition reactions of ethyl (E)- and (Z)-3-fluoropropenoate
  作者：Timothy B. Patrick、Joshua Neumann、Allison Tatro

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.013

  日期：2011.10

  Ethyl (Z)-3-fluoropropenoate (Z-5) has been prepared in a pure state in 68% yield by a Wittig procedure developed by Burton. Ethyl (E)-3-fluoropropenoate (E-6) was prepared in 38% yield following the synthetic method of Purrington. The Z isomer gives cycloaddition with 1,3-diphenylisobenzofuran and cyclopentadiene to give a product with completely endo configurations. The E isomer also gives cycloadducts with same dienes to give mixtures of endo and exo products. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.