2-methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole | 357988-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpyrrole
• CAS: 357988-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZWLYSMXNUOMINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  401.8±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-methyl-5-phenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridine-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡咯衍生物与α-葡萄糖苷酶相互作用的研究 合成、分子对接和动力学研究

  摘要：

  背景：延迟葡萄糖的吸收是 2 型糖尿病的主要治疗方法之一。α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶活性竞争，有助于减少碳水化合物向葡萄糖的转化，从而控制餐后高血糖的发生率。 目的：本研究的目的是合成一系列新型 1,5-二苯基吡咯衍生物并评价其体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：通过多步反应合成化合物并评估α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了分子对接和动力学研究，以预测最活跃的化合物 5g 和 5b 对 α-葡萄糖苷酶的结合模式和抑制机制。

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206100336
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k

文献信息

• Indium-mediated one-pot pyrrole synthesis from nitrobenzenes and 1,4-diketones
  作者：Hyunseung Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.113

  日期：2013.8

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations of nitrobenzene derivatives with 1,4-diketones were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene at 80 degrees C, reaction of nitrobenzenes with 2,5-hexadione produced moderate to excellent yields (40-98%) of the corresponding pyrroles within 1.5-24 h depending on the substituents of the starting materials. Similarly, the reaction of nitrobenzenes with 1-phenyl-1,4-pantanedione in the presence of indium/AcOH in toluene at reflux afforded the corresponding pyrroles within 0.5-24 h with 60-98% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study on the Interaction of 1,5-diaryl Pyrrole Derivatives with α-glucosidase; Synthesis, Molecular Docking, and Kinetic Study
  作者：Tadesse Bekele Tafesse、Ebrahim Saeedian Moghadam、Mohammed Hussen Bule、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Abdollahi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406415666191206100336

  日期：2021.5.24

  α-glucosidase enzyme activity, which helps to reduce the conversion of carbohydrates into glucose and thereby control the postprandial hyperglycemia incidence. Objective: The aim of this study was to synthesize a series of novel 1,5-diphenyl pyrrole derivatives and evaluate their in vitro α-glucosidase inhibitory activities. Methods: Compounds were synthesized through a multistep reaction and were evaluated

  背景：延迟葡萄糖的吸收是 2 型糖尿病的主要治疗方法之一。α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶活性竞争，有助于减少碳水化合物向葡萄糖的转化，从而控制餐后高血糖的发生率。 目的：本研究的目的是合成一系列新型 1,5-二苯基吡咯衍生物并评价其体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：通过多步反应合成化合物并评估α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了分子对接和动力学研究，以预测最活跃的化合物 5g 和 5b 对 α-葡萄糖苷酶的结合模式和抑制机制。
• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。