2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 146204-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-pyrrole；2-Methyl-1-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-pyrrol；1-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-5-methylpyrrole；2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole
• CAS: 146204-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HJDMPOPCMPKYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole 、 2,5-己二酮 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2,5-dimethyl-1-[4-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two distinct pyrrole moiety-containing arenes from nitroanilines using Paal–Knorr followed by an indium-mediated reaction

  摘要：

  芳烃合成中探讨了含有两种不同取代吡咯基团的芳烃。

  DOI：

  10.1039/c5ob02101d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k

文献信息

• Studies on anti-Candida agents with a pyrrole moiety. Synthesis and microbiological activity of some 3-aminomethyl-1,5-diaryl-2-methyl-pyrrole derivatives
  作者：F Cerreto、A Villa、A Retico、M Scalzo

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90090-n

  日期：1992.10

  The synthesis and anti-Candida activity of some 3-aminomethyl-1,5-diaryl-2-methyl-pyrrole derivatives are reported. Some derivatives show a rather strong anti-Candida activity. On the basis of experimental results, microbiological activity of 1,5-diarylpyrroles appears to be mainly related to aminic nitrogen lone pair availability of C3 substituent of the pyrrole nucleus. The C5 and N1 substituents play an important role in modulating biological activity. Some structure-activity relationships are proposed.
• Helberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 269,276
  作者：Helberger

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon; Baranger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 1428
  作者：Fetizon、Baranger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two distinct pyrrole moiety-containing arenes from nitroanilines using Paal–Knorr followed by an indium-mediated reaction
  作者：Byeong Hyo Kim、Seolhee Bae、Ahra Go、Hyunseung Lee、Cheoloh Gong、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/c5ob02101d

  日期：——

  Synthesis of arenes substituted with two different substituted-pyrrole moieties was investigated.

  芳烃合成中探讨了含有两种不同取代吡咯基团的芳烃。
• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。