methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(dioxolan-2-yl)-3-nitro-β-D-mannopyranoside | 112472-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(dioxolan-2-yl)-3-nitro-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 112472-89-6；112472-92-1；141724-02-9；141724-03-0；141724-04-1；141724-05-2；141724-06-3；141724-07-4；141724-08-5；141724-09-6；141724-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈
• 分子量: 367.356
• InChiKey: PJTOQZURBUYEDT-WYESOLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 反应 10.0h， 以27.3%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(dioxolan-2-yl)-3-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧戊环和四氢呋喃与甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-β-d-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的光反应

  摘要：

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80184-2

文献信息

• Photoreaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside with 1,3-dioxolane and tetrahydrofuran
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80184-2

  日期：1987.6

  Abstract Irradiation of the title compound in 1,3-dioxolane and in tetrahydrofuran respectively afforded the d - gluco and d - manno isomers having the 1,3-dioxolan-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl group at C-2, besides the glycosid-3-ulose and nitro alcohol; in the later case, the dimer was also isolated.

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。