(S,E)-2-(3-methyl-1-(triethylsilyloxy)pent-1-enylyhio)pyridine | 936730-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S,E)-2-(3-methyl-1-(triethylsilyloxy)pent-1-enylyhio)pyridine
• 英文别名: (S,E)-2-(3-methyl-1-(triethylsilyloxy)pent-1-enylthio)pyridine；triethyl-[(E,3S)-3-methyl-1-pyridin-2-ylsulfanylpent-1-enoxy]silane
• CAS: 936730-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSSi
• 分子量: 323.575
• InChiKey: NERUIGOUDURTRP-JEFCNZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(3-methyl-1-(triethylsilyloxy)pent-1-enylyhio)pyridine 、 benzyl (5S,8S)-5-methyl-3,6,13,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12-triazatetradecane-8-carboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以15%的产率得到C₃₁H₃₉N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-甲基戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S,E)-2-(3-methyl-1-(triethylsilyloxy)pent-1-enylyhio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Belactosin C and Derivatives via Double Diastereoselective Tandem Mukaiyama Aldol Lactonizations
  作者：Sung Wook Cho、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070275k

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of (-)-belactosin C and derivatives was accomplished in a concise manner employing the tandem, Mukaiyama aldol-lactonizaton (TMAL) process. One approach involved a distal double diastereoselective TMAL reaction with a dipeptide glyoxamide, whereas a second approach involved amide coupling of a dipeptide with a beta-lactone carboxylic acid, obtained

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。
• WO2008/6113
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——