2-methyl-3-phenyl-4-penten-2-ol | 4743-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylpent-4-en-2-ol；(+/-)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-pentene-(4)；(+/-)-2-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-penten-(4)
• CAS: 4743-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LWWUUCORKCFGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9736 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4-penten-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-epoxy-2-methyl-3-phenyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂氧基自由基的闭环形成环氧

  摘要：

  式中：肉桂氧基和氧杂环丁基苄基是通过4-硝基苯磺酸烷基酯的光解产生的。观察到由伯烷氧基自由基形成的前所未有的环氧化物环。实验证据支持以下事实：环氧乙烷基羰基自由基系统的开环方式是热力学驱动的。B3LYP / 6-31G *计算表明，自由基的闭合形式比开放形式稳定约5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/ol005749t
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 、 丙酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以59%的产率得到2-methyl-3-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化的苯基和1,1-二苯基环丙烷的锂化：合成应用

  摘要：

  室温下，苯基环丙烷（1）与过量的锂和催化量的DTBB（2.5％摩尔）在THF中反应，然后用亲电试剂[Me 3 SiCl，PhMe 2 SiCl，t- BuCHO，PhCHO， Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，金刚烷-2-酮，i -Pr 2 CO，二（环丙基）酮]并最终用水水解会生成烯丙基产物10或11，具体取决于亲电子试剂：而对于氯硅烷或拥挤的酮，γ-产物11分离出醛和醛，形成非浓缩的酮α-产物10。相同的协议，以1,1- diphenylcyclopropane（应用程序7）导致的产物的混合物13 - 15从导入一个或两个亲电片段，以开链单-或二锂化中间体得到的：在此情况下的反应的区域化学由空间原因决定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.102

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1-Methylene-2-propenylation Reactions of Aryl Bromides with 3,4-Alkadien-1-ols via Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Synthesis of 2-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Junichi Imoto、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.393

  日期：2009.3.15

  method for the synthesis of 2-aryl-1,3-alkadienes has been developed. Treatment of aryl bromides with 3,4-alkadien-1-ols in the presence of a palladium catalyst results in 1 -methylene-2-propenyl group transfer to aryl bromides. Taking advantage of palladium-mediated retro-allylation as an sp 3 C-sp 3 C bond cleavage reaction, one can regard 3,4-alkadien-1-ols as 1-methylene-2-propenyl metal equivalents

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。
• The preparation of substituted allyllithium reagents from allyltin compounds by transmetalation
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92331-3

  日期：1979.9

  The reaction of substituted allyltrimethyltin compounds with methyl-lithium in tetrahydrofuran gave substituted allyllithium reagents. Reactions of the latter with trimethylchlorosilane, iodomethane (or benzyl bromide) and carbonyl compounds were examined.

  取代的烯丙基三甲基锡化合物与甲基锂在四氢呋喃中的反应得到取代的烯丙基锂试剂。检查了后者与三甲基氯硅烷，碘甲烷（或苄基溴）和羰基化合物的反应。
• Diethylzinc‐Mediated Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by [(NHC)(PR ₃ )PdX ₂ ] and [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Krimo Toutah、Pierre Mangeney、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/ejic.200900891

  日期：2009.12

  reaction was investigated with this complex. [(IMesMe)(PPh3)PdI2] catalyzes the allylation of aromatic (except 4-nitrobenzaldehyde) and aliphatic aldehydes (including enolizable aldehydes) with cinnamyl acetate to give the corresponding homoallylic alcohols in 57–98 % yields and diastereoselectivities ranging from 70:30 to 92:8. The allylation of acetone also takes place under the same conditions, leading

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，
• Nickel-Catalyzed Allylation of Allyl Carbonates with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation Providing 1,5-Hexadienes
  作者：Yuto Sumida、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800335v

  日期：2008.4.1

  A highly efficient and mild method for the synthesis of 1,5-hexadienes, nickel-catalyzed reactions of Boc-protected allyl alcohols with homoallyl alcohols, has been developed. Nickel-mediated retro-allylation allows for the use of homoallyl alcohols as allylmetal equivalents in the synthesis of 1,5-hexadienes.
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2527 - 2533
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——