4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 6117-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester；(+/-)-methyl 4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；3-Methoxycarbonyl-4-phenyl-Δ²-pyrazolin；4-Phenyl-3-methoxycarbonyl-Δ²-pyrazolin；3-Methoxycarbonyl-4-phenyl-pyrazolin-2
• CAS: 6117-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YHZRCMAQGASKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C
• 沸点：
  320.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯硼酸 、 4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 8: Design and synthesis of 1,4-diaryl-4,5-dihydropyrazoles as potent inhibitors of the mitotic kinesin KSP

  摘要：

  Inspired by previous efforts in the pyrazolobenzoxazine class of KSP inhibitors, the design and synthesis of 1,4-diaryl-4,5-dihydropyrazole inhibitors of KSP are described. Crystallographic evidence of binding mode and in vivo potency data is also highlighted. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.074
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/68933

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic hydrogenation of methyl esters of some 1h-pyrazoline-3-carboxylic acids
  作者：V. A. Gorpinchenko、D. V. Petrovcx、S. S. Lozhkin、E. G. Galkin、V. A. Dokichev

  DOI：10.1007/s10593-010-0408-2

  日期：2009.10

  Hydrogenation over Raney nickel of the methyl ester of 1H-pyrazoline-3-carboxylic acid and also of its 4-phenyl and 5-methoxycarbonyl-substituted analogs, leads respectively to 3-aminopyrrolidin-2-one, its 4-phenyl- and 5-methoxycarbonyl derivatives, predominantly to the trans isomer. Under the same conditions 1-amino-4-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one was obtained from 3,4-di(methoxycarbonyl)-1H-pyrazoline

  1H-吡唑啉-3-羧酸的甲酯及其4-苯基和5-甲氧基羰基取代的类似物在阮内镍上的氢化分别导致3-氨基吡咯烷酮-2-酮，其4-苯基和5。 -甲氧基羰基衍生物，主要是反式异构体。在相同条件下，从3，4-二（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉制得1-氨基-4-甲氧基羰基吡咯烷-2-酮，但3，4，5-三（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉未反应。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20080045492A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及二氢吡唑化合物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物的癌症的方法。
• THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE
  作者：JAMES A. MOORE

  DOI：10.1021/jo01128a020

  日期：1955.11
• v.Pechmann; Burkard, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3595
  作者：v.Pechmann、Burkard

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CONTINUOUS PRODUCTION AND REACTION OF A DIAZO COMPOUND<br/>[FR] PRODUCTION ET RÉACTION EN CONTINU D'UN COMPOSÉ DIAZO
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012059485A3

  公开（公告）日：2012-06-28