N-((1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1578270-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1578270-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: SDDSUIFBIDFJEV-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚磷酸三苯酯 、 dirhodium tetraacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine 在 molybdenum hexacarbonyl 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到N-((1R,3S)-1-hydroxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.