Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate | 20103-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 20103-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MQSIKTJCAWZPRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  288.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 、 Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到ethyl 4-(2-furyl)-6-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  无金属和无溶剂方法通过环状氨基磺酸亚胺与β，γ-不饱和α-酮羰基的多米诺反应进行取代的吡啶甲酸酯

  摘要：

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01792
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙酮酸乙酯 在 (R)-3-羧基吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of pyruvates: organocatalytic synthesis of functionalized dihydropyrans in one pot and further transformations to functionalized carbocycles and heterocycles

  摘要：

  已开发出一种简洁的级联反应方法，通过在一个容器中将丙酮酸酯与醛反应，生成官能化的二氢吡喃衍生物。产物二氢吡喃衍生物进一步简洁地转化为各种官能化分子。

  DOI：

  10.1039/c4cc06035k

文献信息

• Tertiary Amine Mediated Tandem Cross-Rauhut-Currier/Acetalization Reactions: Access to Functionalized Spiro-3,4-Dihydropyrans
  作者：Weijun Yao、Yihua Wu、Gang Wang、Yiping Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.200905091

  日期：2009.12.14

  γ‐Proton transfer furnished the highly selective title reaction in which cyclic β‐haloenals 1 react with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters 2 to generate functionalized spiro‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans 3 having an α‐quaternary carbon center and an adjacent vinyl halide group in skeleton. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, Tos=4‐toluenesulfonyl.

  γ-质子传递布置，其中环状β-haloenals高度选择性标题反应1与β，γ不饱和α酮酯反应2来生成官能螺-3,4-二氢-2 ħ -pyrans 3具有α-季碳中心和骨架中相邻的乙烯基卤化物基团。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，Tos ＝ 4-甲苯磺酰基。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters by Chiral Brønsted Acids
  作者：Mi Zeng、Qiang Kang、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200800523

  日期：2008.10.6

  A highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7-dihydroindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters by a chiral N-triflyl phosphoramide was realized, affording the 2-substituted 4,7-dihydroindoles with up to 98% ee for a wide range of substrates. The Friedel–Crafts alkylation together with a subsequent oxidation of the product with p-benzoquinone led to a 2-alkylated indole derivative in 98% ee.

  通过手性N-三氟乙磷酰胺实现了4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高效弗里德-克来福特反应，得到了2-取代的4,7-二氢吲哚，其ee高达98％。多种基材。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后用对苯醌氧化产物的反应，在98％ee中生成了2-烷基化的吲哚衍生物。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of 2-Hydroxy- 1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Oxo Esters
  作者：Yi-Feng Wang、Wei Zhang、Shu-Ping Luo、Guang-Cun Zhang、Ai-Bao Xia、Xiang-Sheng Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000885

  日期：2010.9

  An organocatalytic enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-unsaturated α-oxo esters has been developed. The process was promoted by bifunctional chiral amine derived squaramides according to a hydrogen-bonding mediated activation mechanism and afforded the chiral adducts in high yields (up to 88 %) and excellent enantioselectivity (up to 98 % ee) under mild conditions

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。
• Chiral Squaramides as Highly Enantioselective Catalysts for Michael Addition Reactions of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxypyrone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Dan-Qian Xu、Yi-Feng Wang、Wei Zhang、Shu-Ping Luo、Ai-Guo Zhong、Ai-Bao Xia、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201000094

  日期：2010.4.12

  Distance brings forth beauty: The first highly enantioselective organocatalytic Michael addition of 4‐hydroxycoumarins and the analogous 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2‐pyrone to β,γ‐unsaturated α‐keto esters by using chiral squaramides as the organocatalysts is disclosed. The efficiency of the process is attributed to the hydrogen‐bonding activation (see scheme).

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。