1R,cis 2,2-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid | 132619-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1R,cis 2,2-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: norcaronic acid；cis 2,2-dimethyl 3-(2-oxopropyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid；3-(2-oxopropyl)-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic acid；2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanecarboxylic acid；3-acetonyl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid；3-Acetonyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure；3-(2-Oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane carboxylic acid；2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 132619-41-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BKUHNVYPRVILOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,cis 2,2-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,cis)-4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enol lactone intermediate for the preparation of (1R,cis)-caronaldehydic

  摘要：

  (+)-.DELTA..sup.3 -carene经过多步反应制备出(1R,cis)-caronaldehydic acid，其中(+)-.DELTA..sup.3 -carene衍生物(1R,cis)-2,2-二甲基-3-(2-氧代丙基)环丙烷-1-羧酸经过环脱水反应后，生成新的中间体烯醇内酯，烯醇内酯与臭氧反应生成臭氧化物，再经过还原解离得到(1R,cis)caronaldehydic acid开放式混合酸酐，最后水解得到目标产物。中间体烯醇内酯是一种新化合物。

  公开号：

  US04132717A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 permanganate(VII) ion 、 丙酮 作用下， 生成 1R,cis 2,2-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pillay; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanecarboxylate pesticides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04237164A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is halogen, W is a chlorine or bromine atom or --OR in which R is H, a salt-forming cation, an alkyl group or the residue of a pyrethroid alcohol are new pesticides or intermediates therefore. The compounds are prepared using a multi-step synthesis starting from the natural terpene, 3-carene.

  化合物的化学式为##STR1## 其中X是卤素，W是氯或溴原子或--OR，其中R是氢，盐形成阳离子，烷基或拟除虫菊酯醇的残基，是新的杀虫剂或其中间体。这些化合物是从天然萜烯3-卡仑开始，使用多步合成制备的。
• Pyrethrinoid esters
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05420159A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  All possible stereoisomeric forms and mixtures thereof of a compound of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl and alkynyl of up to 4 carbon atoms, --CN and aralkynyl of up to 10 carbon atoms, Y is selected from the group consisting of halogen, --CH.sub.2 F, --CHF.sub.2, and --CF.sub.3, A is selected from the group consisting of ##STR2## having pesticidal properties.

  化合物的所有可能的立体异构体形式和混合物，其化学式为##STR1##其中X选自氢，碳数不超过4的烷基，烯基和炔基，--CN和碳数不超过10的芳基炔基，Y选自卤素，--CH.sub.2 F，--CHF.sub.2和--CF.sub.3，A选自##STR2##具有杀虫特性。
• Esters of 2,2-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-cyclopropane
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05530022A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A compound in all possible stereoisomeric forms and their mixtures of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of ##STR2## having excellent pesticidal, particularly insecticidal, properties.

  一种化合物，其具有可能的所有立体异构体形式和它们的混合物，化学式为##STR1## 其中R选择自##STR2##的群体，具有优异的杀虫剂，特别是杀虫剂性能。
• Process
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05278322A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## comprising reacting 1R, cis 2,2-dimethyl 3-(2-oxopropyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid with an alkali metal, alkaline-earth metal or magnesium hypohalite, and oxidizing the 1R, cis 2,2-dimethyl 3-(hydroxy-carboxy-methyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid or its salt or lactonic form thereof thus obtained with an oxidizing agent to obtain the compound of formula I and novel intermediates.

  一种制备式为##STR1##的化合物的方法，包括将1R，顺式2,2-二甲基3-(2-氧代丙基)-环丙烷-1-羧酸与碱金属、碱土金属或镁次卤酸盐反应，并将得到的1R，顺式2,2-二甲基3-(羟基-羧甲基)-环丙烷-1-羧酸或其盐或内酯形式与氧化剂氧化以获得式I的化合物和新的中间体。
• Procédé de préparation d'esters de l'acide 2,2-diméthyl 3- (Z)-2-(alcoxycarbonyl)ethenyl cyclopropane carboxylique et intermédiaires
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0573361A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des composés (I) : où R représente un reste d'ester clivable ou un reste d'ester connu dans la chimie des pyréthrinoïdes, et R' représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle (1-18 c) saturé ou non, cycloaliphatique (3-7c), aryle (6-14c) ou hétérocycle, éventuellement substitué, caractérisé en ce que l'on traite un ester (II) : par un agent d'halogénation, puis par une base et un composé R'-OH. L'invention concerne en outre des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及一种制备化合物 (I) 的新工艺： 其中 R 代表可裂解的酯残基或拟除虫菊酯化学中已知的酯残基，R'代表氢原子、饱和或不饱和烷基（1-18c）、环脂族（3-7c）、芳基（6-14c）或杂环基，任选被取代，其特征在于酯（II）是经过处理的： 先用卤化剂，再用碱和化合物 R'-OH。 本发明还涉及新的中间体。