1,4-dicyclopropylbenzene | 41010-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dicyclopropylbenzene
• 英文别名: 1,4-Dicyclopropylbenzol；p-Dicyclopropylbenzol；Benzene, 1,4-dicyclopropyl-
• CAS: 41010-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: CEVMPTUTKPDFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.9472 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyclopropylbenzene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-Dinitro-1,4-dicyclopropylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Mochalov,S.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1394 - 1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-dicyclopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F.; Kurtz,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 511 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Suzuki Coupling of Cyclopropylboronic Acid With Aryl Halides Catalyzed by a Palladium–Tetraphosphine Complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910500330833

  日期：2006.2

  Abstract The tetraphosphine all‐cis‐1,2,3,4‐tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the coupling of cyclopropylboronic acid with aryl bromides and aryl chlorides. Higher reactions rates were observed with aryl bromides than with aryl chlorides; however, even in the presence of 1–0.4% of catalyst, a few aryl chlorides

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。
• Syntheses and Properties of Di-, Tri-, and Tetracyclopropyltropylium and Di- and Tri-<i>t</i>-butyltropylium Ions
  作者：Koichi Komatsu、Ken’ichi Takeuchi、Makoto Arima、Yoshinori Waki、Shuzo Shirai、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.3257

  日期：1982.10

  The polysubstituted tropylium ions having cyclopropyl or t-butyl groups at the ring positions with the least steric hindrance, i.e. 1,3- and 1,4-dicyclopropyltropylium, 1,3- and 1,4-di-t-butyltropylium, 1,3,-5-tricyclopropyl- and 1,3,5-tri-t-butyltropylium and 1,2,4,6-tetracyclopropyltropylium ions (4), were synthesized, and their properties were compared with the known monosubstituted and unsubstituted

  在具有最小空间位阻的环位置具有环丙基或叔丁基的多取代的托鎓离子，即1,3-和1,4-二环丙基托鎓，1,3-和1,4-二-叔丁基托鎓，1，合成了 3,-5-三环丙基-和 1,3,5-三-叔丁基托鎓离子和 1,2,4,6-四环丙基托鎓离子 (4)，并将它们的性质与已知的单取代和未取代阳离子进行了比较。环丙基衍生物的 1H 和 13C NMR 谱和叔丁基衍生物的 13C NMR 谱在连续取代后显示出七元环信号的逐渐上场位移。因此，对于叔丁基衍生物，发现 pKR+ 值在引入每种取代基后线性增加；对于环丙基衍生物，
• Cooperative NHC/Photoredox Catalyzed Ring‐Opening of Aryl Cyclopropanes to 1‐Aroyloxylated‐3‐Acylated Alkanes
  作者：Zhijun Zuo、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202110304

  日期：2021.11.22

  Ring-opening/arylcarboxylation/acylation of mono, di and trisubstituted cyclopropanes enabled by cooperative NHC and organophotoredox catalysis for the preparation of γ-aroyloxy ketones is reported. Key step is the radical/radical cross- coupling of a benzylic radical generated in the photoredox catalysis cycle and a ketyl radical formed in the NHC catalysis cycle.

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。
• Aminopyrroline compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06300366B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Compound of formula (I): in which: n is 1 or 2, X represents alkylene, alkenylene, alkynylene or optionally substituted arylene or heteroarylene, R10 represents hydrogen or alkyl and R11 and R12 together form a bond, or alternatively R12 represents hydrogen or alkyl and R10 and R11 together form a bond, R2, R3 and R4 each independently of the others represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, aryl, arylalkyl or aryloxyalkyl, or two of R2, R3 and R4 form a cycloalkyl radical. Medicinal products containing the same are useful in the treatment of cardiovascular diseases.

  化合物的结构式（I）：其中：n为1或2，X代表烷基，烯基，炔基或可选择取代的芳基或杂芳基，R10代表氢或烷基，R11和R12一起形成键，或者R12代表氢或烷基，R10和R11一起形成键，R2，R3和R4分别独立地代表氢，烷基，羟基烷基，烷氧基，烷氧羰基，芳基，芳基烷基或芳氧基烷基，或者R2，R3和R4中的两个形成环烷基基团。含有该化合物的药物在治疗心血管疾病方面具有用途。