ethyl (2S,3aR,8bR)-5-chloro-8b-hydroxy-4-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1351304-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3aR,8bR)-5-chloro-8b-hydroxy-4-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1351304-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 296.754
• InChiKey: INZHKNSOHJSJIY-ZLKJLUDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3aR,8bR)-5-chloro-8b-hydroxy-4-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 C₁₉H₂₅ClN₂O₆
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯并吲哚氧化为吡咯并苯并恶嗪生物碱的研究

  摘要：

  该报告描述了对N-甲基-3-羟基-7-氯吡咯啉吲哚乙酯及其相应的O- Boc和N- Boc衍生物的氧化-迈森海默重排的详细研究。发现了实验条件，其允许叔醇取代基或氨基功能的NH基团的选择性Boc保护。结果表明，无论是母体化合物及其ö -Boc衍生物产生恶嗪的混合物，并且在一些情况下，Ñ -oxides处理后与米-CPBA。MS碎裂（APCI）清楚地区分了N-氧化物和恶嗪的形成。所述Ñ -Boc衍生物仅仅产生的N氧化物表明迈森海默重排需要在相邻的氮原子上存在高能孤对。取决于反应条件，母体化合物和O- Boc衍生物均得到重排产物和N-氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.112

文献信息

• Study of the oxidation of 3-hydroxypyrroloindoles to pyrrolobenzoxazine alkaloids
  作者：Claude Commandeur、Malgorzata Commandeur、Kathell Bathany、Brice Kauffmann、Andrew J.F. Edmunds、Peter Maienfisch、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.112

  日期：2011.12

  in some cases, N-oxides upon treatment with m-CPBA. MS fragmentation (APCI) clearly differentiates formation of N-oxides and oxazines. The N-Boc derivatives exclusively yielded the N-oxides showing that the Meisenheimer rearrangement requires the presence of a high energy lone pair on the neighbouring nitrogen atom. Both the parent compound and the O-Boc derivative gave a mixture of rearranged products

  该报告描述了对N-甲基-3-羟基-7-氯吡咯啉吲哚乙酯及其相应的O- Boc和N- Boc衍生物的氧化-迈森海默重排的详细研究。发现了实验条件，其允许叔醇取代基或氨基功能的NH基团的选择性Boc保护。结果表明，无论是母体化合物及其ö -Boc衍生物产生恶嗪的混合物，并且在一些情况下，Ñ -oxides处理后与米-CPBA。MS碎裂（APCI）清楚地区分了N-氧化物和恶嗪的形成。所述Ñ -Boc衍生物仅仅产生的N氧化物表明迈森海默重排需要在相邻的氮原子上存在高能孤对。取决于反应条件，母体化合物和O- Boc衍生物均得到重排产物和N-氧化物的混合物。