muconic acid dichloride | 58823-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: muconic acid dichloride
• 英文别名: (E,E)-muconic acid dichloride；(2E,4E)-hexa-2,4-dienedioyl dichloride；hexa-2t,4t-dienedioyl chloride；Hexa-2t,4t-diendioylchlorid；Muconyl chloride
• CAS: 58823-55-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: WLBUACIFTBBBAW-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  103-105 °C
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  muconic acid dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cross-Linked Bis-hemoglobins:  Connections and Oxygen Binding

  摘要：

  Covalently linked pairs of cross-linked hemoglobin tetramers ("bis-tetramers", shown schematically as 6-8) were prepared by reacting hemoglobin A with tetrakis acyl phosphate esters (3-5). The effects of the link between tetramers are observed in the oxygen-binding properties of the bis-tetramers: they bind oxygen cooperatively but with Hill coefficients (n(50)) lower than that of the native protein and with a high average affinity. The bis-tetramers with longer connections between tetramers show a higher n(50), suggesting that steric interactions between the tetramers affect cooperativity. These results correlate to the observed reduced vasoactivity of heterogeneous solutions of oligomeric cross-linked hemoglobin tetramers.

  DOI：

  10.1021/ja036596i
• 作为产物：
  描述：

  粘康酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 生成 muconic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷衍生物的不对称合成

  摘要：

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00934-9

文献信息

• Study of excited state relaxation by time-resolved spectroscopy in conjugated substituted polyene bis-oxazoles
  作者：K. Maiko、D. Merzhyievskyi、Yu. Piryatinski、N. Obernikhina、O. Shablykin、Ya. Prostota、I. Dmitruk、O. Kachkovsky、V. Brovarets

  DOI：10.1007/s11224-021-01752-8

  日期：2021.6

  considerable decreasing of the first electron transition and hence is manifested as the bathochromic shift of both absorption and fluorescence spectra; however, the nature of transition does not change. It is established that the considerable changes of the bond lengths in polymethine chain for both vinylogs in the excited state cause firstly the appearance of the fast component in short wavelengths spectral region;

  同时对两个α，ω-二取代多烯在激发态下可能的弛豫途径进行了量子化学和光谱研究。聚次甲基链的延长伴随着第一个电子跃迁的显着下降，因此表现为吸收光谱和荧光光谱的红移。但是，过渡的性质不会改变。已经确定，对于处于激发态的两种乙烯基醇，聚次甲基链中键长的显着变化首先导致在短波长光谱区域中出现快速组分。松弛后，快速成分的强度降低，然后消失，但随后出现了向红移的谱带，因此，其最大值与稳态荧光最大值中的谱带最大值一致，这对应于键长的最终对称弛豫。并行的量子化学计算表明，两个最高能级主要由两个端基的供体能级形成，因此占据了两个分裂能级。激发后，分裂的MO（HOMO）之一变为单个占据；这会导致处于激发态的分子不稳定，并可能将其转变为不对称形式。这种弛豫路径由时间分辨光谱证实：具有不同聚次甲基链的两个分子的光谱带都经历了随后的红移。并行的量子化学计算表明，两个最高能级主要由两个端基的供体能级形成，因此占据了两
• The Isocyanurates. II. The Syntheses of Several Unsaturated Aliphatic Isocyanurates
  作者：Fumio Tanimoto、Takatomi Tanaka、Hisao Kitano、Kenichi Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.39.1922

  日期：1966.9

  and tripropargyl isocyanurates were synthesized in good yields by the reaction of the corresponding halides with potassium cyanate in dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. Allyl and ethyl isocyanates were easily trimerized in the presence of alkaline salts in dimethylformamide. Tris(1,3-pentadienyl) isocyanurate was synthesized by the trimerization of 1,3-pentadienyl isocyanate in a saturated solution

  通过相应的卤化物与氰酸钾在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的反应，以良好的收率合成了三烯丙基、三甲基烯丙基和三炔丙基异氰脲酸酯。在二甲基甲酰胺中存在碱性盐时，异氰酸烯丙酯和乙基异氰酸酯很容易发生三聚反应。三（1,3-戊二烯基）异氰脲酸酯是通过异氰酸1,3-戊二烯基酯在苯甲酸钠饱和二甲基甲酰胺溶液中三聚反应合成的。1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯也在同一溶剂中聚合；它形成黑色固体块，表明是低分子量的聚异氰脲酸酯结构。
• Saturated and polymerizable amphiphiles with fluorocarbon chains. Investigation in monolayers and liposomes
  作者：R. Elbert、T. Folda、H. Ringsdorf

  DOI：10.1021/ja00337a005

  日期：1984.12

  la synthese et la caracterisation de divers composes amphiphiles polymerisables et satures a chaines fluorocarbonees. Les couches monomoleculaires de lipides contenant des chaines fluorocarbonees sont plus stables que celles formees a partir des analogues hydrocarbones. La creation des liposomes et de couches monomoleculaires a phases separees est possible lorsque la membrane est composee d'un melange

  Donnees sur la synthese et la caracterisation de divers 组成两亲可聚合物和 satures a chaines fluorocarbonees。Les coches monomoleculaires delipidees contenant des chaines fluorocarbonees sont plus stables que celles forees a partir des analogs carbones。La creation des liposomes et de coches monomoleculaires a phases separees est possible lorsque la membrane est composee d'un melange delipidees contenant des
• Crystal Engineering for Topochemical Polymerization of Muconic Esters Using Halogen−Halogen and CH/π Interactions as Weak Intermolecular Interactions
  作者：Akikazu Matsumoto、Toshihiro Tanaka、Takashi Tsubouchi、Kohji Tashiro、Seishi Saragai、Shinsuke Nakamoto

  DOI：10.1021/ja0205333

  日期：2002.7.1

  We now report the molecular and crystal structure design of muconic ester derivatives on the basis of crystal engineering using halogen-halogen contacts and CH/pi interactions. The solid-state photoreaction pathway of the dibenzyl (Z,Z)-muconates as the 1,3-diene dicarboxylic acid monomers depends on the structure of the ester groups. The substitution of a halogen atom for the aromatic hydrogen of

  我们现在报告基于晶体工程使用卤素-卤素接触和 CH/pi 相互作用的粘康酯衍生物的分子和晶体结构设计。作为 1,3-二烯二羧酸单体的二苄基 (Z,Z)-粘康酸酯的固态光反应途径取决于酯基团的结构。卤原子取代苄基的芳族氢会引发拓扑化学聚合以产生晶体形式的有规立构聚合物，而未取代的苄基衍生物在类似条件下异构化以产生相应的 E，E 异构体。拓扑化学聚合过程由聚合前后的单晶结构彼此非常相似的事实直接证实。从一系列取代的苄基 (Z,Z)- 和 (E,E)-粘康酸酯的晶体结构分析可知，平面二烯部分紧密堆积以在晶体中形成柱状结构。可聚合单体的堆叠特征在于沿柱的堆叠距离为4.9-5.2A。除了由于苄基亚甲基氢和芳环之间的 CH/pi 相互作用导致的芳族堆积之外，该结构还得到在苄基 p 位引入的氯或溴原子之间的卤素 - 卤素相互作用的支持。单体填料的设计对应于引入的卤素原子的类型和位置以及多晶型物。
• Synthesis, structure, and host ability of macrocycles based on the structural diversity of 1,3-diene
  作者：Hiroshi Yamaguchi、Saburo Nakanishi、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02328-5

  日期：2001.2

  prepared by the reaction of muconic acid dichloride with diols containing a polyether linkage. The 1,3-diene moiety was complexed by iron carbonyl to furnish macrocycles bearing a (η4-diene)tricarbonyliron moiety. The structures of the macrocycles were determined by NMR and IR spectroscopy, and by X-ray structural analysis. The macrocycles formed complexes with some ammonium salts and their association

  由1，3-二烯单元和聚醚键组成的大环是通过使粘康二酸二氯化物与含有聚醚键的二醇反应而制备的。1,3-二烯部分是由羰基铁络合到配料的大环轴承（η 4 -二烯）tricarbonyliron部分。大环的结构通过NMR和IR光谱法以及通过X射线结构分析来确定。大环与一些铵盐形成复合物，并且它们的缔合常数根据1，3-二烯部分的结构是复合还是未复合而变化。还研究了大环的环大小对缔合常数的影响。