2-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole | 858101-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Tosyl-2-methyl-3-vinyl-1H indole；3-ethenyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 858101-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: WDGXVVHJVZSCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole 、 苯甲酰氟 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 caesium carbonate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(2-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对烯烃进行直接 α-酰化

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Diazoacetate Cyclopropanation of 1-Tosyl-3-vinylindoles. A Route to Conformationally Restricted Homotryptamines

  摘要：

  Substituted 1-tosyl-3-vinylindoles undergo catalytic asymmetric cyclopropanation with ethyl- and tert-butyldiazoacetate to afford N-protected trans-2-(indol-3-yl)-1-cyclopropanecarboxylic esters in good yield and high enantiomeric excess (81-88% ee). The resulting cycloadducts are demonstrated to be useful intermediates for the synthesis of conformationally restricted, homotryptamine-like analogues such as BMS-505130.

  DOI：

  10.1021/ol050790n

文献信息

• Fe(III)‐Catalyzed, Cyclizative Coupling between 2‐Alkynylbenzoates and Carbinols: Rapid Generation of Polycyclic Isocoumarins and Phthalides and Mechanistic Study
  作者：Soniya Gandhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.202000313

  日期：2020.7.16

  catalyzed, highly regioselective cyclizative coupling of internal alkynes with alcohols has been reported for the rapid synthesis of structurally divergent, complex isocoumarins and phthalides respectively in intermolecular and intramolecular fashion. This strategy exhibited very high substrate scope and efficiency and proceeds through the simultaneous formation of C−O and C−C bonds. Observations from

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• Enantioselective Copper-Catalyzed Fukuyama Indole Synthesis from 2-Vinylphenyl Isocyanides
  作者：Till Drennhaus、Dirk Leifert、Jessika Lammert、Jan Philipp Drennhaus、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01667

  日期：2023.4.19

  Enantioenriched chiral indoles are of high interest for the pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we present an asymmetric Fukuyama indole synthesis through a mild and efficient radical cascade reaction to access 2-fluoroalkylated 3-(α-cyanobenzylated) indoles by stereochemical control with a chiral copper-bisoxazoline complex using 2-vinylphenyl arylisocyanides as radical acceptors and

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