[N,N′-bis-((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane | 907179-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [N,N′-bis-((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N,N′-bis(2-pyridinylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine；[N,N'-bis((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane；rac-N,N'-bis(2-pyridylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-pyridinylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-pyridinecarboxalidene)cyclohexanediamine；N,N'-bis(2-pyridinealdehyde)cyclohexanodiimine；1-pyridin-2-yl-N-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 907179-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: VYIMTYRAXWNXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.1 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 [N,N′-bis-((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [{Cu（L）} 2] 2+配合物自组装中的配体自我识别：手性的作用。

  摘要：

  构象受限的双功能配体（L）的手性仅是以下示意性表示的自我识别过程的基础。这些配体的外消旋混合物与Cu +离子定量反应，生成[（CuL）2 ] 2+同手性络合物（由立方体表示）的外消旋混合物，其中每个络合物均包含具有相同构型的配体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<928::aid-anie928>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,2-二氨基环己烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[N,N′-bis-((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于柔性，半刚性和刚性多齿席夫碱（从蓝色到绿色再到红色） 的Zn II / Hg II配合物的轻松发光调谐：结构，光物理，电化学和理论计算研究†

  摘要：

  Zn II / Hg II Schiff碱配合物的光物理性质可以通过改变配体结构而在很宽的波长范围内精确调节。一系列新的多齿席夫碱型配体N，N'-双（2-吡啶基亚乙基）R 3 -1,2-二胺（L 1 -L 6），其中包含柔性，半刚性或刚性基团[R 3 =丁基，环己烷，甲苯基和亚苯基），已经设计并用于synthetizing新单核或双核的反式的Zn II /汞柱II与[M通式（络合物大号1）Cl 2 ]（L 1 = N，N'-双（2-吡啶基亚乙基）亚苯基-1,2-二胺，M = Zn，1a ; M = Hg，1b），[M（L 2）Cl 2 ]（L 2＝N，N′-双（2-吡啶基亚乙基）甲苯-3，4-二胺，M ＝ Zn，2a； M ＝ Hg，2b），[M 2（L 3）Cl 4 ]· n CH 2 Cl 2（L 3 = N，N′-双（2-吡啶基亚甲基）环己烷-1，2-二胺，M ＝ Zn，n＝0，3a；M

  DOI：

  10.1039/c5dt00057b
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-benzyl-3-ethoxy-5-methyl-1H-pyrazole 在 copper(I) oxide 、 [N,N′-bis-((2'-pyridine)methylene)]-1,2-diaminocyclohexane 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(4-benzyl-3-ethoxy-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2015/155680

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective direct hydroxylation of benzene to phenol with hydrogen peroxide by iron and vanadyl based homogeneous and heterogeneous catalysts
  作者：Liliana Carneiro、Ana Rosa Silva

  DOI：10.1039/c6cy00970k

  日期：——

  first row transition metal complexes with Schiff base ligands or with readily available acetylacetonate ligands were screened as homogeneous catalysts in the challenging direct hydroxylation of benzene to phenol under mild conditions. Phenol was the main product of the oxidation of benzene in acetonitrile at 50 °C using hydrogen peroxide as the oxidant. The Fe(II/III) complexes with Schiff base ligands

  在温和的条件下，在具有挑战性的苯直接羟基化为苯酚的过程中，筛选出了一系列具有席夫碱配体或易于获得的乙酰丙酮酸酯配体的第一排过渡金属配合物，作为均相催化剂。苯酚是乙腈中苯的氧化的主要产物，该乙腈在50°C下使用过氧化氢作为氧化剂。具有席夫碱配体的Fe（II / III）配合物是最好的均相催化剂，仅基于1％mol的底物就具有很高的选择性。所有的Fe（II / III）配合物比VO（IV）配合物对苯酚的选择性更高。铁（II / III）Schiff碱配合物比容易获得的Fe（II / III）乙酰丙酮配合物更具活性，而VO（IV）配合物则相反。室温反应产生显着较低的苯酚产率。由于它们易于固定，因此容易获得的乙酰丙酮化Fe（II），Fe（III）和VO（IV）乙酰丙酮络合物被固定在经济的多孔载体，六角形介孔二氧化硅和活性炭上，这些载体先前已被胺基官能化。安菲（III席夫碱配合物也被锚定在这些被NaO
• Oxidation of cyclohexane by transition-metal complexes with biomimetic ligands
  作者：Ana Rosa Silva、Teresa Mourão、João Rocha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.07.043

  日期：2013.3

  transition metal complexes are characterized by elemental analysis, high resolution ESI mass spectrometry, FTIR and UV–vis. Cyclohexanone and cyclohexanol are the main products of the oxidation of cyclohexane, obtained when the following complexes are used as homogeneous catalysts in only 1 mol% based on the substrate: VO(IV), Fe(III) and Cu(II) complexes with the N2O2 Schiff base, new Fe(II) complex with the

  这项工作报告第一行（V（IV），Mn（III），Fe（III）Co（III）和Cu（II））的仿金属席夫碱在均相中的催化活性。用N配体2 ö 2配位层，以及作为N 4铁（Fe（II）），在使用对环境无害的试剂环己烷的室温氧化：过氧化氢（30重量％）作为氧源和乙腈作为溶剂。硝酸还用作氧化反应的促进剂。FTIR证实了配体的结构11 H NMR和高分辨率ESI质谱。相应的过渡金属络合物的特征在于元素分析，高分辨率ESI质谱，FTIR和UV-vis。环己酮和环己醇是环己烷氧化的主要产物，当以下配合物用作均相催化剂时，仅占基质的1 mol％：VO（IV），Fe（III）和Cu（II）与N 2 O 2 Schiff碱，新的Fe（II）配合物，其Schiff碱具有N 4配位域，商用[VO（acac）2 ]具有O 4配位域。具有N 2 O 2的Fe（III）络合物Schiff碱配体（[Fe（salhd）C
• A novel blue-emitting indium(III) complex: Synthesis, crystal structure, and effect of solvents and temperature on the luminescent properties
  作者：Shuo Chen、Ruiqing Fan、Xinming Wang、Yulin Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.03.006

  日期：2014.6

  exists in CH3OH (467 nm) solution. An extended work is developed to discuss on maximum emission and lunminescent lifetime of 1 dispersed in the deuterated reagents (CD3OD, CDCl3, CD3CN and DMSO-d6). The results exhibit that the similar emission also exists in deuterated reagents and the longer lifetime is observed due to the scarcity of O H, N H, and C H oscillators. The quantum yield of 1 decreases with

  摘要 从四齿席夫碱配体N,N'-双(2-吡啶亚甲基)环己烷-的回流反应中分离出一种新型铟配合物[InL(NO3)(OH)]· ·CH3OH}2(1)。 1,2-二胺 (L) 和 In(III) 硝酸水合物。在固态和不同溶剂（CH3OH、CHCl3、CH3CN 和 DMSO）中记录 1 的室温 (298 K) 和低温 (77 K) 发射光谱。随着溶剂极性的增加（极性顺序：DMSO > CH3CN > ），配合物 1 在发射光谱中表现出明显的红移，表明激发后偶极矩的变化为 1。CH3OH (467 nm) 溶液中存在进一步的红移。开发了一项扩展工作来讨论分散在氘代试剂（CD3OD、CDCl3、CD3CN 和 DMSO-d6）中的 1 的最大发射和发光寿命。结果表明，类似的发射也存在于氘代试剂中，并且由于 OH、NH 和 CH 振荡器的稀缺而观察到更长的寿命。在 7.8-15.4%
• MnII complexes with tetradentate N4 ligands: Highly efficient catalysts for the epoxidation of olefins with H2O2
  作者：Songjie Yu、Cheng-Xia Miao、Daqi Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.024

  日期：2012.2

  A series of Mn-complexes with tetradentate N-4 ligands, introducing aromatic groups into 2-pyridylmethyl positions of N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine (mep), N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-diamine (mcp), have been synthesized and applied for epoxidation of olefins using H2O2 as the oxidant. The Mn-complexes still possessed an octahedral mononuclear structure in a cis-alpha topology. These complexes showed good regioselectivity, high yields and turnover frequency (even up to 228,000 h(-1)) with low catalyst loading (0.1-0.01 mol%) for epoxidation of a family of olefins (including internal aromatic olefins, internal and terminal aliphatic olefins and diolefins). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Europium (III) complexes with new N-donor ligand: A comparative study in solid state and solution
  作者：Fabio Piccinelli、Andrea Melchior、Adolfo Speghini、Magda Monari、Marilena Tolazzi、Marco Bettinelli

  DOI：10.1016/j.poly.2013.04.012

  日期：2013.7

  In this paper a pyridine-based racemic ligand [N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,R + S,S)-cyclohexanediamine], 1, and its new trifluoromethansulfonate (CF3SO3-, triflate) and nitrate Eu(III) complexes were studied, both in the solid state and in acetonitrile (AN) solution. In the case of the triflate complexes, a combination of structural and spectroscopic evidences, revealed the different nature of the species in solution and in the solid state. On the contrary, the nitrate adduct in the solid state presented similar features as the complex present in AN solution. All triflate and nitrate complexes detected in solution are highly stable. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.