{4,10-bis-carboxymethyl-7-[(2-propynylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetic acid | 911197-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4,10-bis-carboxymethyl-7-[(2-propynylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2,2',2''-(10-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid；DOTA-propargyl；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 911197-01-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₇
• 分子量: 441.484
• InChiKey: YVLIOQXFGRIIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4,10-bis-carboxymethyl-7-[(2-propynylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetic acid 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Sensitized Europium Complex Generated by Micromolar Concentrations of Copper(I):  Toward the Detection of Copper(I) in Biology

  摘要：

  Formation of a luminescent device by the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a Eu(III) complex and dansyl azide is reported. This reaction is catalyzed by a common biological copper(I) complex [GS--Cu(I)], and the resultant copper(I) catalytic sensor shows a 10-fold enhancement of europium luminescence emission.

  DOI：

  10.1021/ja064232v
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 {4,10-bis-carboxymethyl-7-[(2-propynylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral MRI contrast agents: coordination of Gd by native virions and attachment of Gd complexes by azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  经铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）修饰了Gd(DOTA)类似物的二十面体病毒颗粒，或通过与病毒核蛋白的配位作用结合Gd3+离子，相对于溶液中的自由Gd(DOTA)配合物，其T1弛豫率有所提高。

  DOI：

  10.1039/b615084e

文献信息

• MRI CONTRAST AGENTS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Song Ying

  公开号：US20090196829A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to contrast agents for MRI and related methods of use.

  本发明涉及用于磁共振成像的对比剂及相关使用方法。
• [EN] BIOTINIDASE RESISTANT BIOTINYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIOTINYLE RÉSISTANT À LA BIOTINIDASE
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2013144604A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are biotinidase resistant biotinyl-conjugates, and uses thereof. The conjugates comprise a biotinyl moiety coupled to a therapeutic or diagnostic moiety by a triazole group. The conjugates have applications as diagnostic or therapeutic agents, in methods of diagnosis or treatment of a subject, for example as MRI contrast agents in MRI imaging of a subject. In particular, biotinyl-chelate complexes find utility in two and three step pretargeting strategies and have high affinity for avidin, streptavidin and related proteins. Also disclosed are biotinylating agents and kits, and the use of compounds for biotinylation, including for the synthesis of biotinyl-chelate complexes and biotinyl-conjugates.

  本发明涉及耐生物素酶的生物素基共轭物及其用途。该共轭物包括通过三唑基团将生物素基团与治疗或诊断基团耦合而成。该共轭物可用于诊断或治疗剂，用于诊断或治疗主体的方法，例如用于主体的MRI成像中作为MRI对比剂。特别是，生物素基螯合物复合物在两步或三步预靶向策略中具有实用性，并具有高亲和力，可与亲合素、链霉亲合素和相关蛋白结合。本发明还涉及生物素化试剂和试剂盒，以及用于生物素化的化合物的使用，包括用于合成生物素基螯合物复合物和生物素基共轭物的化合物。
• Triazole biotin: a tight-binding biotinidase-resistant conjugate
  作者：Anne I. Germeroth、Jill R. Hanna、Rehana Karim、Franziska Kundel、Jonathan Lowther、Peter G. N. Neate、Elizabeth A. Blackburn、Martin A. Wear、Dominic J. Campopiano、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c3ob41837e

  日期：——

  The natural amide bond found in all biotinylated proteins has been replaced with a triazole through CuAAC reaction of an alkynyl biotin derivative. The resultant triazole-linked adducts are shown to be highly resistant to the ubiquitous hydrolytic enzyme biotinidase and to bind avidin with dissociation constants in the low pM range. Application of this strategy to the production of a series of biotinidase-resistant biotin-Gd-DOTA contrast agents is demonstrated.

  通过炔基生物素衍生物的 CuAAC 反应，所有生物素化蛋白质中的天然酰胺键都被三唑取代。结果表明，三唑连接的加合物对无处不在的水解酶生物素酶具有很强的抗性，并能以低 pM 范围的解离常数与阿维丁结合。实验证明，这种策略可用于生产一系列抗生物素酶的生物素-Gd-DOTA 造影剂。
• [EN] VISUALIZATION CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS DE VISUALISATION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018102890A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  A visualization construct comprising: (i) an optionally derivatized glycopeptide antibiotic; (ii) a visualization component; and (iii) a first linker connecting (i) and (ii) is provided. The visualization component may be a fluorescent component, a quantum dot, an MRI visualization component, a PET or SPECT visualization component, an MPI visualization component, or a radiographic visualization component. The glycopeptide antibiotic may be vancomycin, teicoplanin, oritavancin; telavancin, chloroeremomycin, or balhimycin. The first linker may comprises a polyethylene glycol (PEG) moiety, or a linear carbon chain of greater than four carbons. Also provided are associated methods of producing and using related compounds, adducts, and constructs, such as methods of visualizing microorganisms.

  提供一种可视化构造，包括：(i) 可选择衍生的糖肽类抗生素；(ii) 可视化组分；和(iii) 连接(i)和(ii)的第一连接物。可视化组分可以是荧光组分、量子点、MRI可视化组分、PET或SPECT可视化组分、MPI可视化组分或放射成像可视化组分。糖肽类抗生素可以是万古霉素、替考普汀、奥替万辛；特拉万辛、氯霉素雷莫霉素或巴力霉素。第一连接物可以包括聚乙二醇（PEG）基团，或大于四个碳原子的线性碳链。还提供了相关化合物、加合物和构造物的生产和使用方法，例如微生物可视化方法。
• A Modular Approach towards the Synthesis of Target‐Specific MRI Contrast Agents
  作者：Peter Verwilst、Svetlana V. Eliseeva、Sophie Carron、Luce Vander Elst、Carmen Burtea、Geert Dehaen、Sophie Laurent、Koen Binnemans、Robert N. Muller、Tatjana N. Parac‐Vogt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejic.201100575

  日期：2011.8

  paper, a modular pathway towards the synthesis of new specific MRI contrast agents and their luminescent analogues is described. Using two azide-bearing probes, 3β-deoxycholic acid and cRGDfK(N3), we performed a “click” reaction with an alkyne-bearing 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) analogue, yielding a possible blood-pool contrast agent, as well as a contrast agent with

  在本文中，描述了合成新的特定 MRI 造影剂及其发光类似物的模块化途径。使用两种带有叠氮化物的探针，3β-脱氧胆酸和 cRGDfK(N3)，我们与带有炔烃的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸进行了“点击”反应（ DOTA) 类似物，产生可能的血池造影剂，以及对表达 αvβ3 整联蛋白的细胞具有高亲和力的造影剂。带有脱氧胆酸的造影剂的核磁弛豫色散 (NMRD) 曲线和人血清白蛋白 (HSA) 滴定表明该造影剂与 HSA 相互作用。在存在造影剂的情况下，Jurkat T 细胞的 T1 测量证明保留了带有 RGD 的造影剂的整联蛋白结合特性。