indole-d₁ | 10162-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-d₁
• 英文别名: (1-~2~H)-1H-Indole；1-deuterioindole
• CAS: 10162-81-9
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.142
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-d₁ 在 丁硫醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Komarov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1632 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氘代甲醇-d 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到indole-d₁
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED介导的吲哚在室温下分批和流动地插入吲哚的N–H吲哚：反应动力学，密度泛函理论和机理研究

  摘要：

  间歇和流动策略已报道了轻度蓝光介导的吲哚及其衍生物在芳基重氮化合物中的NH插入，从而以中等至优异的产率提供了相应的N-烷基化产物。详细的基于高效液相色谱的反应动力学测量，对照实验和动力学同位素效应表明，带有吸电子基团（例如-CN和-CHO）的3取代的吲哚有助于产物的形成，而给电子基团则阻碍了处理。他们之间表现出中立的吲哚。此外，基于Hammett图和基于密度泛函理论的过渡态优化研究表明，吲哚C3位置取代基的电子性质与N–H插入反应的速率之间存在显着相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02649

文献信息

• Blue LED-Mediated N–H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters at Room Temperature in Batch and Flow: Reaction Kinetics, Density Functional Theory, and Mechanistic Study
  作者：Debajit Maiti、Ranajit Das、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02649

  日期：2021.2.5

  blue light-mediated N–H insertion of indole and its derivatives into aryldiazoesters has been reported in a batch and flow strategy to afford the corresponding N-alkylated product in moderate-to-excellent yield. Detailed high-performance liquid chromatography-based reaction kinetics measurements, control experiments, and kinetic isotope effect reveal that 3-substituted indoles with electron-withdrawing

  间歇和流动策略已报道了轻度蓝光介导的吲哚及其衍生物在芳基重氮化合物中的NH插入，从而以中等至优异的产率提供了相应的N-烷基化产物。详细的基于高效液相色谱的反应动力学测量，对照实验和动力学同位素效应表明，带有吸电子基团（例如-CN和-CHO）的3取代的吲哚有助于产物的形成，而给电子基团则阻碍了处理。他们之间表现出中立的吲哚。此外，基于Hammett图和基于密度泛函理论的过渡态优化研究表明，吲哚C3位置取代基的电子性质与N–H插入反应的速率之间存在显着相关性。
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。
• Dual Activation of Nucleophiles and Electrophiles by N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis: Chemoselective N-Imination of Indoles with Isocyanides
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01377

  日期：2017.6.16

  first chemoselective N-imination of indoles with isocyanides by using an N-heterocyclic carbene (NHC) as an organocatalyst was achieved. A concurrent activation of nucleophile (indole) and electrophile (isocyanide) took place facilitated by the novel NHC organocatalysis via initial activation of isocyanide. The in situ generated indole anion and imine-azolium species performed a coupling reaction, producing

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）作为有机催化剂，实现了吲哚与异氰酸酯的首次化学选择性N-氨基化。新型的NHC有机催化通过异氰酸酯的初始活化促进了亲核试剂（吲哚）和亲电试剂（异氰酸酯）的同时活化。原位产生的吲哚阴离子和亚胺-偶氮鎓类物质进行偶联反应，在温和条件下以高收率生产出几种新的基于吲哚的甲form，这是以前报道的策略所不可行的。
• Rhodium‐Catalyzed Chemodivergent Regio‐ and Enantioselective Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Minghe Sun、Min Liu、Changkun Li

  DOI：10.1002/chem.202004613

  日期：2021.2.15

  C3/N1 chemoselectivity in indole alkylation with the same electrophiles is still challenging. An Rh/bisoxazolinephosphane‐catalyzed chemodivergent regio‐ and enantioselective allylic alkylation of indoles was developed. Chiral C3‐ and N1‐allylindoles can be selectively obtained with high branched/linear ratio and up to 99 % ee by changing the counteranion of Rh, the allylic carbonate, the reaction temperature

  用相同的亲电试剂控制吲哚烷基化反应中C3 / N1的化学选择性仍然具有挑战性。开发了Rh /双恶唑啉膦催化的吲哚的化学发散区域和对映选择性烯丙基烷基化反应。通过改变Rh的抗衡阴离子，碳酸烯丙酯，反应温度和配体，可以选择性地以高支化/线性比和高达99％ee的方式选择性地获得手性C3和N1-烯丙基。
• Palladium-catalyzed hydroamination of vinylidenecyclopropane-diester with pyrroles and indoles: an approach to azaaromatic vinylcyclopropanes
  作者：Ze-ren Yang、Bo Zhang、Yong-jie Long、Min Shi

  DOI：10.1039/d2cc03635e

  日期：——

  A new method for the synthesis of azaaromatic vinylcyclopropanes (VCPs) has been disclosed in this paper by using pyrrole or indole derivatives as nucleophilic reagents to react with vinylidenecyclopropane-diesters (VDCP-diesters) in the presence of a Pd catalyst, a phosphine ligand and a base under mild conditions in up to 98% yield with a reasonable substrate scope. This reaction is one of the few

  本文公开了一种合成氮杂芳族乙烯基环丙烷 (VCPs) 的新方法，该方法是在 Pd 催化剂、膦配体和温和条件下的碱，产率高达 98%，底物范围合理。该反应是富电子丙二烯 β 位加氢胺化的少数例子之一。根据先前的工作和获得的氘标记实验结果，还通过两性离子π-炔丙基N-钯物种提出了一种合理的反应机制。