methyl 3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propiolate | 1438848-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl 3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propiolate
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3S,3aS,5R,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-triethylsilyloxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 1438848-05-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 470.754
• InChiKey: HLRZLHUHPLEQPK-HIMYBIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propiolate 在 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(Z)-methyl3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy) hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-吡咯内酯D

  摘要：

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.044
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-吡咯内酯D

  摘要：

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.044

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-pyrenolide D
  作者：Chaoli Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.044

  日期：2013.6

  The concise total synthesis of antitumor natural product (+)-pyrenolide D has been achieved in seven steps from readily available natural carbohydrate d-xylose with 10.8% overall yield. The key steps involved methylpropiolate-mediated stereoselective alkynylation on lactone carbonyl group and the tandem one-pot desilylation–spirolactonization.

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。