7-hydroxy-1-octen-3-one | 51270-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-1-octen-3-one
• 英文别名: 7-hydroxy-oct-1-en-3-one；7-Hydroxyoct-1-en-3-one
• CAS: 51270-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GCQKSUBRRRYFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1-octen-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3,7-dioxooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Recognition of extended linear and cyclised polyketide mimics by a type II acyl carrier protein

  摘要：

  合成了扩展的线性和环状的聚酮类似物，并使用高分辨率的溶液核磁共振结构来探究放线菌素聚酮ACP与这些替代物的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5sc03864b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 丁位己内酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以85%的产率得到7-hydroxy-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r

文献信息

• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。
• Synthesis of the Spiroiminal Moiety of Marineosins A and B
  作者：Xiao-Chuan Cai、Xiaoxing Wu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol100333d

  日期：2010.4.2

  methylvalerolactone. Addition of vinylmagnesium bromide, protection of the alcohol, and reaction of the vinyl ketone with a protected pyrrole-2-carbonitrile N-oxide gave an isoxazoline. Hydrogenolysis of the N−O bond with Raney nickel gave a keto imine that cyclized to a hemi-iminal. O-Methylation, acid-catalyzed cleavage of the TES group and spiroiminal formation, and deprotection completed a seven-step synthesis

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。
• Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans: regiochemistry and utility in the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids
  作者：Noal Cohen、Beatrice Schaer、Gabriel Saucy、Rene Borer、Louis Todaro、Anne Marie Chiu

  DOI：10.1021/jo00275a010

  日期：1989.7
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Synthesis of the Spiroiminal Moiety and Approaches to the Synthesis of Marineosins A and B
  作者：Xiao-Chuan Cai、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402178r

  日期：2013.12.6

  A short and efficient synthesis of model spiroiminals that have the same stereochemistry as marineosins A and B, but different conformations, was carried out in six or seven steps from 6-methyltetrahydropyran-2-one. These spiroiminals were also prepared biomimetically by reduction of an enol ether. A more highly substituted spiroiminal with the same stereochemistry and conformation as marineosin A

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。