1,4,7-tris[(N,N-diethylcarbamoyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1000020-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris[(N,N-diethylcarbamoyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[4,7-bis[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1000020-75-6
• 化学式: C₂₆H₅₃N₇O₃
• 分子量: 511.752
• InChiKey: GVKKUWVGTOOHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris[(N,N-diethylcarbamoyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[Eu(1,4,7-tris((N,N-diethyl)carbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)](SO3CF3)3
  参考文献：
  名称：

  Direct excitation luminescence spectroscopy of Eu(iii) complexes of 1,4,7-tris(carbamoylmethyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane derivatives and kinetic studies of their catalytic cleavage of an RNA analog

  摘要：

  大环 1,4,7-三(氨基甲酰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (1)、1,4,7-三[(N-乙基)氨基甲酰基甲基]-1,4,7、10-四氮杂环十二烷 (2)、1,4,7-三[(N,N-二乙基)氨基甲酰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (3) 及其 Eu(III) 复合物。利用直接 Eu（III）激发发光光谱进行的研究表明，在中性至弱碱性条件下，所有三种 Eu（III）配合物都只显示出一种主要异构体，其中有两个结合水（Eu(X)(H2O)2，X = 1-3）。在 pH 值为 5.0-8.0（Eu(3)）、5.0-8.5（Eu(2)）或 5.0-9.5（Eu(1)）的范围内，均检测不到配体电离。三种 Eu(III)配合物裂解 4-硝基苯基-2-羟乙基磷酸（HpPNP）的二阶速率常数与 pH 值呈线性关系，Eu(3) 为 6.5-8.0，Eu(2) 为 7.0-8.5，Eu(1) 为 7.0-9.0。这种 pH 值-速率曲线与 Eu(III)络合物-底物络合物因失去一个质子而转化为活性形式，以及 Eu(III) 水 pKa 值高于 8.0（Eu(3)）、8.5（Eu(2)）和 9.0（Eu(1)）相一致。抑制研究表明，Eu(1) 与二阴离子配体甲基磷酸的结合力很强（Kd = 0.28 mM），而与二乙基磷酸的结合力较弱（Kd = 7.5 mM），这与 Eu(III) 复合物在稳定磷烷过渡态上正在形成的负电荷方面的催化作用是一致的。

  DOI：

  10.1039/b710072h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 轮环藤宁 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1,4,7-tris[(N,N-diethylcarbamoyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Direct excitation luminescence spectroscopy of Eu(iii) complexes of 1,4,7-tris(carbamoylmethyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane derivatives and kinetic studies of their catalytic cleavage of an RNA analog

  摘要：

  大环 1,4,7-三(氨基甲酰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (1)、1,4,7-三[(N-乙基)氨基甲酰基甲基]-1,4,7、10-四氮杂环十二烷 (2)、1,4,7-三[(N,N-二乙基)氨基甲酰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (3) 及其 Eu(III) 复合物。利用直接 Eu（III）激发发光光谱进行的研究表明，在中性至弱碱性条件下，所有三种 Eu（III）配合物都只显示出一种主要异构体，其中有两个结合水（Eu(X)(H2O)2，X = 1-3）。在 pH 值为 5.0-8.0（Eu(3)）、5.0-8.5（Eu(2)）或 5.0-9.5（Eu(1)）的范围内，均检测不到配体电离。三种 Eu(III)配合物裂解 4-硝基苯基-2-羟乙基磷酸（HpPNP）的二阶速率常数与 pH 值呈线性关系，Eu(3) 为 6.5-8.0，Eu(2) 为 7.0-8.5，Eu(1) 为 7.0-9.0。这种 pH 值-速率曲线与 Eu(III)络合物-底物络合物因失去一个质子而转化为活性形式，以及 Eu(III) 水 pKa 值高于 8.0（Eu(3)）、8.5（Eu(2)）和 9.0（Eu(1)）相一致。抑制研究表明，Eu(1) 与二阴离子配体甲基磷酸的结合力很强（Kd = 0.28 mM），而与二乙基磷酸的结合力较弱（Kd = 7.5 mM），这与 Eu(III) 复合物在稳定磷烷过渡态上正在形成的负电荷方面的催化作用是一致的。

  DOI：

  10.1039/b710072h

文献信息

• A potential water-soluble ytterbium-based porphyrin–cyclen dual bio-probe for Golgi apparatus imaging and photodynamic therapy
  作者：Jing-Xiang Zhang、Hongguang Li、Chi-Fai Chan、Rongfeng Lan、Wai-Lun Chan、Ga-Lai Law、Wai-Kwok Wong、Ka-Leung Wong

  DOI：10.1039/c2cc34963a

  日期：——

  An amphiphilic water-soluble ytterbium complex which is photo-selective, functional and Golgi apparatus specific has been designed as a responsive dual probe capable of sensitizing emission within the biological window (660 and 750 nm), generating the singlet oxygen (Phi(Delta) = 0.45) and triggering local cell damage only upon exposure to visible and near-infrared laser excitation.

  已设计出一种具有光选择性，功能性和高尔基体特异性的两亲水溶性complex配合物，作为一种能够敏化生物窗口（660和750 nm）内发射并产生单线态氧（PhiΔ）的敏感双探针。 = 0.45），并且仅在暴露于可见光和近红外激光激发时才触发局部细胞损伤。