(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)triethylsilane | 1112153-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-difluoro-1-phenylvinyl)triethylsilane
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)-triethylsilane；(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)-triethylsilane
• CAS: 1112153-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂Si
• 分子量: 254.395
• InChiKey: KULXCEKMTUFLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-phenylvinyl)triethylsilane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-triethyl(2-fluoro-1-phenylvinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes

  摘要：

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.

  DOI：

  10.1021/ol9022672
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (2,2-difluoro-1-phenylvinyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of silylated 2,2-difluorostyrene derivatives through Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2,2-difluoro-1-iodo-1-silylethenes

  摘要：

  我们报告了一种制备硅烷化 2,2-二氟苯乙烯衍生物的新合成方法。与之前的方法相比，这种新方法具有许多优点，包括范围更广、产率更高、易于纯化以及显著减少脱硅副产物的数量。此外，还介绍了一种硅烷化 2,2-二氟苯乙烯衍生物的意外转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27221k

文献信息

• Stereocontrolled Approach to Bromofluoroalkenes and Their Use for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Fluoroalkenes
  作者：Grégory Landelle、Pier Alexandre Champagne、Xavier Barbeau、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol8027412

  日期：2009.2.5

  An addition/elimination reaction of organolithium reagents to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction provides a simple and effective synthetic approach to a wide range of bromofluoroalkenes (up to >97/3). In addition, the bromofluoroalkenes can be used in Pd-catalyzed transformations giving access to both tri- and tetrasubstituted fluoroalkenes.