2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline | 37052-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline；2-phenyl-furo[2,3-b]quinoxaline；2-Phenyl-furo[2,3-b]chinoxalin；2-Phenylfuro<2,3-b>-chinoxalin；2-Phenylfuro-<2,3-b>chinoxalin；2-Phenylfuro<2,3-b>chinoxalin；2-phenylfuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 37052-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: SUFMUKBWDBALLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Trifluoroacetic Acid Mediated One-Pot Synthesis of Furo-Fused Quinoxalines/Pyrazines
  作者：Kapil Mohan Saini、Sonu Kumar、Monika Patel、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201700541

  日期：2017.7.7

  A trifluoroacetic acid promoted step-economical one-pot approach to the synthesis of furo-fused quinoxalines/pyrazines by the reaction of 2,3-dichloroquinoxalines/pyrazines with alkynes is described. The reaction involves a selective in-situ Sonogashira coupling step and a hydroxylation followed by a metal-free 5-endo-dig cyclization. Preliminary experiments show that trifluoroacetic acid acts as a

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。
• Cu(OTf)₂ loaded protonated trititanate nanotubes catalyzed reaction: a facile method for the synthesis of furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sirigireddy Sudharsan Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1039/c8nj00287h

  日期：——

  efficient method is developed for the synthesis of furo[2,3-b]quinoxalines using novel Cu(OTf)2 loaded protonated trititanate nanotube catalysts via A3-coupling followed by 5-endo-dig cyclization from o-phenylenediamines, ethylglyoxalate and phenylacetylenes. This method is beneficial and advantageous as it facilitates high yield in conventional heating and a short reaction time besides offering reusable

  开发了一种有效的方法，使用新型Cu（OTf）2负载的质子化三钛酸酯纳米管催化剂，通过A 3偶联，然后从邻位5-内挖式环化，合成呋喃并[2,3- b ]喹喔啉-苯二胺，乙二酸乙二酯和苯乙炔。该方法是有益和有利的，因为除了提供可重复使用的非均相催化剂之外，它还有助于常规加热中的高产率和短的反应时间。可以通过离心回收这些催化剂，并且它们的活性在连续五次运行中基本上保持不变。另一方面，这些催化剂是使用简单的水热和湿浸渍方法制备的，并使用XRD，HR-TEM和N 2吸附-解吸技术进行了表征。
• Synthesis and photophysical properties of selenopheno[2,3-<i>b</i>]quinoxaline and selenopheno[2,3-<i>b</i>]pyrazine heteroacenes
  作者：Amol D. Sonawane、Atsushi Shimozuma、Taro Udagawa、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/d0ob00718h

  日期：——

  In this paper, we report the novel synthesis of three different heterocycles, namely 2-arylselenopheno[2,3-b]quinoxaline, 3-(aryl/alkylselanyl)-2-arylselenopheno[2,3-b]quinoxaline and 6-phenyl-7-(arylselanyl)selenopheno[2,3-b]pyrazine derivatives, from the corresponding 2,3-dichloroquinoxaline and 2,3-dichloropyrazine derivatives. Furthermore, photophysical properties were investigated to study the

  在本文中，我们报告了三种不同杂环的新颖合成，即2-芳基硒代苯并[2,3- b ]喹喔啉，3-（芳基/烷基硒基）-2-芳基硒代苯并[2,3- b ]喹喔啉和6-苯基来自相应的2,3-二氯喹喔啉和2,3-二氯吡嗪衍生物的-7-（芳基杂戊基）硒代苯并[2,3- b ]吡嗪衍生物。此外，研究了光物理性质以研究杂原子对紫外线吸收和荧光性质的影响。
• Copper-Catalyzed Divergent C–H Functionalization Reaction of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Alkynes Controlled by N1-Substituents for the Synthesis of (<i>Z</i>)-Enaminones and Furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Guang Yang、Zhicheng Xiong、Hongsheng Nie、Meiqin He、Qiong Feng、Xuan Li、Huabin Huang、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00454

  日期：2022.3.11

  With control by N1-substituents, the switchable divergent C–H functionalization reaction of quinoxalin-2(1H)-ones is achieved for the synthesis of (Z)-enaminones and furo[2,3-b]quinoxalines using the combination of a copper catalyst and an oxidant. This new protocol features mild reaction conditions, readily available materials, and a broad substrate scope. Gram-scale and mechanistic studies were also

  在N1-取代基的控制下，通过使用铜催化剂和氧化剂。这一新协议具有温和的反应条件、现成的材料和广泛的底物范围。还研究了革兰氏规模和机制研究。此外，通过MTT法检测，目标产物对A549、HepG-2、MCF-7和HeLa细胞表现出优异的抗肿瘤活性。
• Ames, Donald E.; Mitchell, John C.; Takundwa, Chisango C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1683 - 1696
  作者：Ames, Donald E.、Mitchell, John C.、Takundwa, Chisango C.

  DOI：——

  日期：——