3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde | 167165-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy) benzaldehyde；3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-benzaldehyde；3-Bromo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy) benzaldehyde
• CAS: 167165-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: QKCJTMSWYURBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {2-[3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)phenylethynyl]-4-cyanophenyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构指导的2-芳基/吡啶-2-基-1 H-吲哚衍生物作为有效的选择性肝素抑制剂的发现

  摘要：

  Hepsin是一种II型跨膜丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中上调，并且已知与转移的进展有关。在这里我们报告了一种结构指导的方法，该方法导致发现了2-芳基/吡啶-2-基-1 H-吲哚衍生物作为肝素的有效抑制剂和选择性抑制剂。化合物8对hepsin的有效抑制作用可能是由于S1位的the基与2-芳基向S1'位突出的环己基环以及叔羟基与His57侧链相互作用造成的。如X射线晶体学所揭示。化合物8和10，显示出ķ我对于hepsin而言，其为0.1μM，并且表现出对hepsin过表达细胞系的侵袭和迁移的抑制。本文描述的化合物可以用作有用的工具试剂，以研究肝素作为癌症潜在治疗靶标的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward oral bioavailability in factor VIIa inhibitors

  摘要：

  Efforts toward developing orally bioavailable factor VIIa inhibitors starting from parenteral lead compound 1 are described. SAR resulted in improved physicochemical properties, leading to enhanced oral absorption in rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.018

文献信息

• A new chiral multidentate ligand for asymmetric catalysis
  作者：Achim Kless、Renat Kadyrov、Armin Börner、Jens Holz、Henri B Kagan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00844-3

  日期：1995.6

  The synthesis of enantiomerically pure (R,R)-N,N′-bis(3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine (1) is described. This multidentate salentype ligand offers several possibilities for the construction of chiral mono-nuclear or bi-nuclear metal complexes, which may be useful in bifunctional asymmetric catalysis.

  描述了对映体纯的（R，R）-N，N′-双（3-二苯基膦基-2-羟基亚苄基）-1，2-二苯基-1,2-乙二胺（1）的合成。这种多齿萨伦型配体为构建手性单核或双核金属配合物提供了多种可能性，这些手性可用于双功能不对称催化。
• 2-(2-Hydroxybiphenyl-3-yl)-1h-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Kolesnikov Aleksandr

  公开号：US20060205942A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa，IXa，Xa，XIa的抑制剂，尤其是因子VIIa，包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。还公开了制备这些抑制剂的过程。
• 2-(2-Hydroxybiphenyl-3-yl)-1H-Benzoimidazole-5-Carboxamidine Derivatives as Factor VIIA Inhibitors
  申请人：KOLESNIKOV Aleksandr

  公开号：US20090054432A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型 VIIa、IXa、Xa、XIa 因子的抑制剂，特别是 VIIa 因子的抑制剂，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿关节炎的方法。本发明还公开了制备这些抑制剂的方法。
• 2-(2-HYDROXYBIPHENYL-3-YL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS FACTOR VIIA INHIBITORS
  申请人：Kolesnikov Aleksandr

  公开号：US20110269806A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa抑制剂，特别是因子VIIa，以及包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。本发明还公开了制备这些抑制剂的过程。
• 2-(2-hydroxybiphenyl-3-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor VIIa inhibitors
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US08299110B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。本发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。