Triethyl(4-phenylmethoxybut-2-ynoxy)silane | 444816-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl(4-phenylmethoxybut-2-ynoxy)silane
• 英文别名: triethyl(4-phenylmethoxybut-2-ynoxy)silane
• CAS: 444816-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: QXGVOKDJLPYIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl(4-phenylmethoxybut-2-ynoxy)silane 在 咪唑 、 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]In DMSO cleavage of triethylsilyl (TES) ethers by o-iodoxybenzoic acid (IBX) was significantly faster than cleavage of tart-butyldimethylsilyl (TBS) ethers or further oxidation into carbonyl compounds. In most cases, TES protecting groups could be removed in good to excellent yields within 1 h, whereas similar TBS protecting groups remained intact under the same conditions. The procedure also could be adapted for direct one-pot conversion of TES ethers into carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol025946n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butyne 在 咪唑 、 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Triethyl(4-phenylmethoxybut-2-ynoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]In DMSO cleavage of triethylsilyl (TES) ethers by o-iodoxybenzoic acid (IBX) was significantly faster than cleavage of tart-butyldimethylsilyl (TBS) ethers or further oxidation into carbonyl compounds. In most cases, TES protecting groups could be removed in good to excellent yields within 1 h, whereas similar TBS protecting groups remained intact under the same conditions. The procedure also could be adapted for direct one-pot conversion of TES ethers into carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol025946n