11-spirocycloheptane-6,7,8,9,10,10a,11,12-octahydrobenzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine | 55626-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-spirocycloheptane-6,7,8,9,10,10a,11,12-octahydrobenzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine
• 英文别名: 7,8,9,10,10a,12-hexahydro-6H-spiro[benzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine-11,1'-cycloheptane]；10-spirocycloheptan-6,7,8,9,10,10a,11,12-octahydrobenzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine；11-spirocycloheptan-6,7,8,9,10,10a,11,12-octahydrobenzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine；7,8,9,10,10a,12-hexahydro-6H-spiro[benzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine-11,1'-cycloheptane]；Spiro[2,9-diazatricyclo[9.5.0.03,8]hexadeca-1,3,5,7-tetraene-10,1'-cycloheptane]
• CAS: 55626-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: RJMBOPMDDKQFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 环庚酮 在 三聚氯氰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到11-spirocycloheptane-6,7,8,9,10,10a,11,12-octahydrobenzo[b]cyclohepta[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效TTC催化的1,5-苯并二氮杂pine衍生物的合成。

  摘要：

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）有效地催化1,2-二胺与各种可烯醇化的酮之间的缩合反应，从而以良好或优异的收率得到1,5-苯并二氮杂pine。简单和温和的反应条件，使用廉价的催化剂以及易于后处理和分离是该方法的显着特征。

  DOI：

  10.3390/molecules13092313

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles and 1,5-Disubstituted Benzodiazepines on Alumina and Zirconia Catalysts
  作者：M. REKHA、A. HAMZA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60338-0

  日期：2012.2

  In this study, alumina, zirconia, manganese oxide/alumina, and manganese oxide/zirconia have been investigated for their catalytic activity in the condensation reaction between o-phenylenediamine and an aldehyde or a ketone to synthesise 2-substituted benzimidazoles and 1,5-disubstituted benzodiazepines respectively. Surface area, surface acidity, and morphology of the catalysts have been analysed

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。
• Alum-Catalyzed One-Pot Solventless Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Deepali Mahajan、Tahira Naqvi、Rattan Lal Sharma、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1071/ch07316

  日期：——

  Alum [KAl(SO4)2∙12H2O] was found to be an efficient, non-toxic, cheap, and environmentally benign catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines, in good to excellent yields, from the condensation of 1 mole of o-phenylenediamine with 2 moles of ketone under solvent-free conditions.

  明矾 [KAl(SO4)2∙12H2O] 被发现是一种高效、无毒、廉价且对环境无害的催化剂，用于合成 1,5-苯二氮卓类化合物，产率从良好到极好，从 1 摩尔在无溶剂条件下，邻苯二胺与 2 摩尔酮。
• Indium(III) Bromide: A Novel and Efficient Reagent for the Rapid Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-834939

  日期：——

  o-Phenylenediamines (OPDA) undergo rapid condensation with ketones having hydrogens at the α-position in the presence of 10 mol% indium(III) bromide under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The remarkable features of this new procedure are high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, high

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。
• Ag₃PW₁₂O₄₀: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah、N. Lingaiah、P. S. Saiprasad

  DOI：10.1055/s-2004-816013

  日期：——

  o-Phenylenediamines undergo smooth condensation with ketones having hydrogens at α-position on the surface of heteropoly acid (Ag3PW12O40) under extremely mild conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filteration and can be reused in subsequent reactions.

  邻苯二胺在非常温和的条件下与表面含氢的α-位酮在杂多酸（Ag3PW12O40）上顺利发生缩合反应，以优异的产率和高度选择性得到相应的1,5-苯并二氮杂䓬。催化剂可通过简单的过滤回收，并在后续反应中重复使用。
• Amorphous Mesoporous Iron Aluminophosphate Catalyst for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：A.V. VIJAYASANKAR、S. DEEPA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60120-9

  日期：2010.1

  and versatile method for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from o-phenylenediamine and ketones in the presence of solvents and under solvent-free conditions that used an amorphous mesoporous iron aluminophosphate as catalyst was developed. High yields with excellent selectivity were obtained with a wide variety of ketones under mild reaction conditions. The catalyst had the advantages of ease of

  开发了一种在溶剂存在下和在无溶剂条件下，使用无定形介孔铝磷酸铁作为催化剂，从邻苯二胺和酮合成 1,5-苯二氮卓类的简单而通用的方法。在温和的反应条件下，使用多种酮获得高产率和优异的选择性。该催化剂具有易制备、易处理、回收简单、可重复使用、无毒、价廉等优点。