(1'S,2'S,4S)-4-benzyl-3-[5-benzyloxymethyl-2'-(1'-hydroxyethyl)-5-hexenoyl]oxazolidin-2-one | 347886-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S,4S)-4-benzyl-3-[5-benzyloxymethyl-2'-(1'-hydroxyethyl)-5-hexenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 347886-06-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: HVSHYDOIJJCDRA-QDSKXPNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,4S)-4-benzyl-3-[5-benzyloxymethyl-2'-(1'-hydroxyethyl)-5-hexenoyl]oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1'R,2S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-hexenoic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m
• 作为产物：
  描述：

  1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锌铜偶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (1'S,2'S,4S)-4-benzyl-3-[5-benzyloxymethyl-2'-(1'-hydroxyethyl)-5-hexenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m

文献信息

• A Rhodium Carbene Cyclization−Cycloaddition Cascade Strategy toward the Pseudolaric Acids
  作者：Pauline Chiu、Bin Chen、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol0159165

  日期：2001.5.1

  A rhodium carbene intramolecular cyclization-cycloaddition cascade was employed as the key reaction in the synthesis of the nucleus of the cytotoxic diterpenoids pseudolaric acids A and B.