2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 295779-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-fluoro-6-methoxy-1-tetralone；2-Fluoro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 295779-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: RLUCMBYHYQGXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₀ClFO₂
  参考文献：
  名称：

  光诱导环己酮单加氧酶的混杂对映选择性合成 α-氟代酮

  摘要：

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211199
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一氟碳环醇和邻位二氟杂环和碳环的不对称合成

  摘要：

  通过钌催化的不对称转移氢化/动态动力学拆分，以高非对映和对映选择性进行，开发了一种直接获得对映体富集的顺式一氟化碳环醇的新家族的方法。有价值的对映体富集的邻位二氟化杂环和碳环，例如反式二氟化茚满、四氢萘、四氢喹啉和苯并二氢吡喃也已通过相应顺式氟醇的脱氧氟化来合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300383

文献信息

• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。
• Solvent directing immediate fluorination of aromatic ketones using 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1039/b003488f

  日期：——

  Reactions of aryl alkyl ketones with 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) in methanol result in selective and almost quantitative formation of the corresponding α-fluoroketones, while in acetonitrile exclusive fluorofunctionalisation of the activated aromatic ring take place.

  芳基烷基酮与 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) 在甲醇中的反应导致选择性和几乎定量地形成相应的 α-氟酮，而在乙腈中，活化的芳环发生排他性的氟官能化。
• Decarboxylative fluorination of β-Ketoacids with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for the synthesis of α-fluoroketones: Substrate scope and mechanistic investigation
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.010

  日期：2017.11

  Cesium carbonate (Cs2CO3)-mediated decarboxylative fluorination of β-ketoacids using NFSI in the MeCN/H2O mixed solvent system affords α-fluoroketones with a broad scope. Both electron-rich and electron-deficient α-non-substituted β-ketoacids are amenable to this protocol. The mechanistic study indicates that the reaction proceeds through electrophilic fluorination followed by decarboxylation, which

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。
• The Electrophilic Fluorination of Enol Esters Using SelectFluor: A Polar Two‐Electron Process
  作者：Susanna H. Wood、Stephen Etridge、Alan R. Kennedy、Jonathan M. Percy、David J. Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900029

  日期：2019.4.11

  facile and leads to the corresponding α‐fluoroketones under mild conditions and, as a result, this route is commonly employed for the synthesis of medicinally important compounds such as fluorinated steroids. However, despite the use of this methodology in synthesis, the mechanism of this reaction and the influence of structure on reactivity are unclear. A rigorous mechanistic study of the fluorination

  烯醇酯与SelectFluor的反应很容易，并且在温和条件下会生成相应的α-氟代酮，因此，该路线通常用于合成重要的药用化合物，例如氟化类固醇。然而，尽管在合成中使用了该方法，但是该反应的机理和结构对反应性的影响尚不清楚。提出了对这些底物氟化的严格机理的研究，主要是通过详细而可靠的动力学实验得出的信息。这项研究的结果暗示了通过氧稳定的碳鎓物质进行的极性双电子过程，而不是涉及自由基中间体的单电子过程。
• Pd-catalyzed arylation of silyl enol ethers of substituted α-fluoroketones
  作者：Yong Guo、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b900311h

  日期：——

  the Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with either α-fluoroketones or their corresponding silyl enol ethers. The direct arylation with an α-fluoroketone requires a strong base, such as potassium tert-butoxide, and under these conditions the presence of a base-sensitive functional group is not compatible. However, good functional tolerance was achieved when the anionic coupling moieties were

  α-氟-α-芳基酮是通过Pd催化的芳基溴化物与α-氟酮或其相应的甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联而合成的。与α-氟代酮的直接芳基化反应需要强碱，例如钾叔丁醇，并且在这些条件下，碱敏感性官能团的存在是不相容的。然而，当由α-氟代酮与四丁基铵（三苯基甲硅烷基）二氟硅酸盐（TBAT）在几乎中性的条件下反应而获得的甲硅烷基烯醇醚产生阴离子偶联部分时，可获得良好的功能耐受性。使用具有碳甲氧基，硝基，氰基或羰基的芳基卤化物。与非氟化甲硅烷基烯醇醚的反应1h以低收率得到了交叉偶联产物。

表征谱图