(1'R,2S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-hexenoic acid S-ethyl ester | 347886-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-hexenoic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2S)-2-[(1R)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enethioate
• CAS: 347886-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅S
• 分子量: 410.575
• InChiKey: NSELPEBRQVISLP-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromagnesiumpropan-1-olate magnesium chloride 、 (1'R,2S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-hexenoic acid S-ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1'R,5S)-8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m
• 作为产物：
  描述：

  1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 锌铜偶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (1'R,2S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-hexenoic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m

文献信息

• A Rhodium Carbene Cyclization−Cycloaddition Cascade Strategy toward the Pseudolaric Acids
  作者：Pauline Chiu、Bin Chen、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol0159165

  日期：2001.5.1

  A rhodium carbene intramolecular cyclization-cycloaddition cascade was employed as the key reaction in the synthesis of the nucleus of the cytotoxic diterpenoids pseudolaric acids A and B.
• A Tandem Metal Carbene Cyclization−Cycloaddition Approach to the Pseudolaric Acids
  作者：Bin Chen、Rebecca Y. Y. Ko、Mabel S. M. Yuen、Kin-Fai Cheng、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jo026399m

  日期：2003.5.1

  An approach toward the synthesis of the antifungal and cytotoxic pseudolaric acids based on the tandem metal carbene cyclization-cycloaddition reaction is described. Using this strategy, the advanced intermediate 3a bearing three of the four stereocenters of the target molecules has been synthesized. The substrate-controlled diastereoselectivity of the tandem carbene cyclization-cycloaddition was preferential

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。