(+/-)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol | 63365-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylsulfonylpropan-1-ol；2-Methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol；22-methyl-3-phenylthio-1-propanol；2-Methyl-3-phenylthiopropan-1-ol；2-Methyl-3-phenylthiopropanol；2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 63365-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: FSBDYYMRMLIABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 苯,[(3-氯-2-甲基丙基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of cyclopropyl and 2-methylcyclopropyl phenyl sulfides. Addition to carbonyl partners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a039
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基硫代)异丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(+/-)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-正丙胺的立体选择性全合成，利用α-氯硫化物和亚磺胺用于CC键的形成†

  摘要：

  据报道，nuphar生物碱（-）-nupharamine的有效立体选择性合成。主要特征包括路易斯酸催化的α-氯硫化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的C–C键形成，烯丙基铟与亚磺胺的非对映选择性反应在C2处形成立体中心以及还原胺化，从而引入哌啶环的C6立体中心。

  DOI：

  10.1039/c5ob01750e

文献信息

• Baker's yeast mediated biohydrogenation of sulphur-functionalised methacrolein derivatives. Stereochemical aspects of the reaction and preparation of the two enantiomers of useful C4 bifunctional chiral synthons
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00383-4

  日期：2001.8

  baker's yeast mediated reduction of sulphur-functionalised methacroleins 11, 15 and 18 leads to the preparation of the bifunctional methyl branched C4 chiral synthons 6 and 7. The stereochemical aspects of the biohydrogenation have been investigated. Both the oxidation state of sulphur and the isomeric position of the double bond affected the enantioselectivity of the reduction strongly, thus, offering

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• <i>α</i>-Sulfenyl-Directed Ring-Opening Reactions of Epoxides. 1. Highly Regio- and Stereoselective Reaction with Organo-Aluminum Reagents and Application to the Synthesis of an Aggregation Pheromone
  作者：Changqing Liu、Yukihiko Hashimoto、Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2095

  日期：1996.7

  rearrangement of the sulfenyl group to the C-2 with the complete inversion of the configuration at the C-2. The reactions of these epoxides were considered to proceed via an episulfonium ion intermediate. Upon applying the present reaction, an aggregation pheromone of African Palm Weevil was stereoselectively synthesized in short steps.

  1-苯硫基-2,3-环氧烷烃与三烷基铝的反应显示出明确的 C-2 亲核开环选择性，并得到完全保留 C-2 构型的 C-2 烷基化产物。相比之下，当与烯基（二烷基）铝、二烷基（炔基）铝或 DIBAL 反应时，亲核攻击发生在 C-1 处，伴随着亚磺基重排到 C-2，在C-2。这些环氧化物的反应被认为是通过环锍离子中间体进行的。在应用本反应后，非洲棕榈象鼻虫的聚集信息素在短步骤中立体选择性地合成。
• Convergent Synthesis of the Dihydropyran Core Containing the C1–C15 Subunit of Sorangicin A Employing Gold(I)-Catalyzed Cyclization of an Allenic Alcohol
  作者：Sadagopan Raghavan、Satyanarayana Nyalata

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01743

  日期：2016.11.18

  The key steps include carbon–carbon bond formation using an α-chloro sulfide, regioselective hydrozirconation of an internal alkyne for the preparation of a trisubstituted iodoalkene, allene formation using the Myers–Movassaghi protocol, stereoselective reduction of allylic and propargylic ketones using Noyori’s catalyst, and gold(I)-catalyzed cyclization of a β-hydroxy allene to construct the dihydropyran

  公开了一种趋向于松果霉素A C1-C15亚基的收敛途径。关键步骤包括：使用α-氯硫化物形成碳-碳键，内部炔的区域选择性加氢锆化以制备三取代的碘代烯烃，使用Myers-Movassaghi方案形成丙二烯，使用Noyori催化剂立体选择性还原烯丙基和炔丙基酮，和金（I）催化的β-羟基丙二烯环化反应以构建二氢吡喃环。