(2S,3S,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-ene-3-ol | 106357-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-ene-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 106357-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FMIOZEPTHKKAAN-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-ene-3-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 [(1S,3S)-1-[(2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5'-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-methylidenespiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-2-yl]-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Humphries, Alexander C.; Eick, Holger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3907 - 3911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Total Synthesis of Okadaic Acid via Regiocontrolled Gold(I)-Catalyzed Spiroketalizations
  作者：Chao Fang、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol101833h

  日期：2010.10.15

  Both C19 and C34 spiroketal domains of okadaic acid were assembled using gold(I) chloride catalyzed spiroketalizations, and the two resulting fragments were coupled to give the C15−C38 fragment of okadaic acid, a known intermediate for the total synthesis of this important natural product.

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。
• Total synthesis of 9-dihydroerythronolide B derivatives and of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Holger M. Kirstein、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00003a026

  日期：1991.1

  A convergent total synthesis (22 steps on the longest linear route) of (−)-erythronolide B (5) and two 9-dihydro derivatives (52 and 54) thereof from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (20) as the only source of chirality is described. A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50
• Chiral synthesis via organoboranes. 21. Allyl- and crotylboration of .alpha.-chiral aldehydes with diisopinocampheylboron as the chiral auxiliary
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1021/jo00268a017

  日期：1989.3
• BROWN, HERBERT C.;BHAT, KRISHNA S.;RANDAD, RAMNARAYAN S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1570-1576
  作者：BROWN, HERBERT C.、BHAT, KRISHNA S.、RANDAD, RAMNARAYAN S.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;PALKOWITZ, ALAN D.;ANDO, KAORI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6348-6359
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、PALKOWITZ, ALAN D.、ANDO, KAORI

  DOI：——

  日期：——