9-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 57743-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Nitro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline；9-nitro-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 57743-37-0
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: DVCQVUGEZJGWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 sodium perchlorate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-methoxy-5-methyl-9-nitro-6H-indolo[2,3-b]-quinoxalin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  6 H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉的合成及一些反应

  摘要：

  摘要 6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉是通过将Isatin和5-nitroisatin与邻苯二胺缩合而合成的。用硫酸二甲酯对标题化合物进行烷基化，得到相应的季盐，将其转化为高氯酸盐，并用六氰基铁酸钾（III）氧化为先前未知的5-甲基-6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-3-酮及其9-硝基衍生物。6 H-吲哚[2,3- b] quinoxalin-3-ones与硫酸二甲酯产生3-甲氧基吲哚并喹喔啉鎓盐，它们在130–140°C的温度下通过氢溴酸作用而去甲基化。分离的化合物的结构通过IR和NMR光谱以及元素分析确认。

  DOI：

  10.1134/s107042802012009x
• 作为产物：
  描述：

  6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到9-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  靛红环上的取代基对靛红与邻苯二胺反应的影响

  摘要：

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.491596

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of some new substituted 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：George Y. Sarkis、Hashim T. Al-Badri

  DOI：10.1002/jhet.5570170441

  日期：1980.6

  Six substituted 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines were synthesized by the interaction o-phenyl-enediamine with substituted isatins. The uv, ir and nmr spectral data for the compounds synthesized are presented and discussed.

  通过邻苯基苯二胺与取代的靛红的相互作用合成了6个取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。介绍并讨论了合成化合物的uv，ir和nmr光谱数据。
• Features of the reaction of isatin derivatives with ortho-phenylenediamine
  作者：A. V. Bogdanov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s107036321510031x

  日期：2015.10

  ways to give the reaction products with different structure [5–7]. Thus, in an acidic medium only indolo[2,3-b]quinoxaline formed; 3-(2'-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-one was isolated in 80% yield when using an aqueous alkaline medium. In the case of hexamethylphosporamide the formation of 1,3-dihydrospiro[benzimidazol-2(3H),3'-indolin]-2'one was observed, whereas reaction in THF or benzene afforded 3-

  靛红与芳香胺的缩合是合成靛红-3-亚胺（席夫碱）的便捷方法，具有广泛的生物活性，如抗惊厥、抗菌、抗病毒和其他作用 [1-4]。邻苯二胺在芳香胺中占有特殊的地位。根据溶剂的性质和 pH 值，它可以以各种方式与靛红衍生物反应，得到具有不同结构的反应产物 [5-7]。因此，在酸性介质中仅形成吲哚[2,3-b]喹喔啉；当使用水性碱性介质时，3-(2'-氨基苯基)quinoxalin-2(1H)-one 的分离率为 80%。在六甲基磷酰胺的情况下，观察到形成 1,3-二氢螺[苯并咪唑-2(3H),3'-二氢吲哚]-2'酮，而在 THF 或苯中反应生成 3-(2'-氨基苯基亚氨基)二氢吲哚- 2-一。
• <i>β</i>-cyclodextrin mediated synthesis of indole derivatives: reactions of isatins with 2-amino(or 2-thiole)anilines by supramolecular catalysis in water
  作者：Km Neha Shivhare、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1080/10610278.2018.1529315

  日期：2019.1.2

  ABSTRACT An elegant, mild, and straightforward strategy for the synthesis of indole derivatives have been accomplished by the biomimetic catalysis for the first time in water under neutral conditions. This supramolecular catalyst oriented methodology provides a sustainable and green protocol for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3’-indolin]-2’-one by the

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要
• Reaction of o-phenylenediamine with isatins
  作者：A. V. Ivashchenko、A. G. Drushlyak、V. V. Titov

  DOI：10.1007/bf00514308

  日期：1984.5
• SARKIS G. Y.; AL-BADRI H. T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 813-815
  作者：SARKIS G. Y.、 AL-BADRI H. T.

  DOI：——

  日期：——