1,2-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene | 2405-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 2405-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: NQFVHYNGSGZOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene 在 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 bis(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)-(1,2-phenylene) radical cation
  参考文献：
  名称：

  EPR分析在氧化剂条件下，α-阻滞的吡咯中的β-二聚体。

  摘要：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯（1）与间双，对和邻双（2,5-二甲基吡咯-1-基）苯（4）的中性和酸性溶液的电子顺磁共振（EPR）分析-6）在三氟乙酸Tl（III）作为氧化剂的存在下，揭示了它们生成的单体自由基阳离子的稳定性差，该单体自由基阳离子通过Cβ-Cβ键的形成而二聚化。单体自由基阳离子4（* +），5（* +）和6（* +）的EPR光谱与1（* +）的EPR光谱重合，表明这些带电物质中未成对的电子被限制在一个吡咯环。X射线分析4的分子结构时，由于空间位阻，在吡咯平面和苯基平面之间存在非常大的扭曲角，这证明在pi系统中不存在扩展的共轭。

  DOI：

  10.1002/mrc.2710
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 邻苯二胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到1,2-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用十二烷基硫酸钠在胶束水溶液中进行Paal-Knorr缩合反应合成吡咯衍生物的高效绿色方法

  摘要：

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1069

文献信息

• Synthesis of two distinct pyrrole moiety-containing arenes from nitroanilines using Paal–Knorr followed by an indium-mediated reaction
  作者：Byeong Hyo Kim、Seolhee Bae、Ahra Go、Hyunseung Lee、Cheoloh Gong、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/c5ob02101d

  日期：——

  Synthesis of arenes substituted with two different substituted-pyrrole moieties was investigated.

  芳烃合成中探讨了含有两种不同取代吡咯基团的芳烃。
• Synthesis of 2,5-Dimethyl-<i>N</i>-substituted Pyrroles Catalyzed by Diethylenetriaminepentaacetic Acid Supported on Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Saba Hemmati、Pourya Mohammadi、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525668

  日期：2018.9.3

  addressing this issue, nanoparticles (NPs) have emerged as support materials due to their high surface areas and catalyst loading capacity, improved catalytic activity and dispersability in the reaction medium. Among the various nanoparticle supports, magnetic nanoparticles are efficient and readily available. They have high surface area resulting in high catalyst loading capacity and outstanding stability

  受当前对绿色化学和可持续化学要求的启发，有机反应中多相催化剂的开发已成为一个主要研究领域。这是由于这些材料相对于均质系统的潜在优势。这些优点包括简化回收、可重复使用、易于产品分离和整合到连续反应器和微反应器中。与多相催化剂相关的主要限制是它们的催化活性和选择性较低。在解决这个问题时，纳米颗粒 (NPs) 因其高表面积和催化剂负载能力、改进的催化活性和在反应介质中的分散性而成为载体材料。在各种纳米颗粒载体中，磁性纳米颗粒是高效且容易获得的。它们具有高表面积，从而导致高催化剂负载能力和出色的稳定性。更重要的是，磁性纳米粒子的磁分离比过滤或离心更有效，在用作核心磁性载体的各种磁性纳米粒子中，Fe3O4 纳米粒子可以说是研究最广泛的 13，因为它们具有良好的稳定性、易于合成和功能化，并且磁力分离容易，毒性低，价格便宜。已经使用贵金属、碳、二氧化硅和生物聚合物等材料对 Fe3O4 纳米粒子进行了改性
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• Sulfamic acid heterogenized on functionalized magnetic Fe₃O₄nanoparticles with diaminoglyoxime as a green, efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles in aqueous phase
  作者：Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Javad Gholami

  DOI：10.1002/aoc.3228

  日期：2014.12

  scanning and transmission electron microscopies, vibrating sample magnetometry and elemental analysis. The catalytic activity of MNPs/DAG‐SO3H was probed through one‐pot synthesis of N‐substituted pyrroles from γ‐diketones and primary amines in aqueous phase at room temperature. The heterogeneous catalyst could be recovered easily by applying an external magnet device and reused many times without significant

  磁性纳米粒子的表面功能化是一种弥合非均相催化和均相催化之间差距的绝妙方法。我们已经在氨基官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒上方便地装载了磺酸基团，从而提供了氨基磺酸官能化的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs / DAG-SO 3 H）作为一种活性稳定的可磁分离的酸性纳米催化剂，其特征在于X射线衍射，傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱仪，扫描和透射电子显微仪，振动样品磁力分析和元素分析。通过一锅法合成MNPs / DAG-SO 3 H的催化活性在室温下，水相中由γ-二酮和伯胺形成的N-取代吡咯。通过使用外部磁体装置可以容易地回收非均相催化剂，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重复使用多次。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis in Water
  作者：Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2013.857691

  日期：2014.5.3

  Abstract Water was a suitable medium for Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation. Hexa-2,5-dione was reacted with several aliphatic and aromatic primary amines, affording N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in good to excellent yields. An efficient, green method using water either as environmentally friendly solvent or catalyst was presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要