5-Oxo-1,3λ⁴,2,4-dithiadiazole | 55590-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-1,3λ⁴,2,4-dithiadiazole
• 英文别名: 5-Oxo-1,3λ⁴,2,4-dithiadiazol；5-oxo-1,3λ⁴2,4-dithiadiazole；5-oxo-1,3,2,4-dithiadiazole；Roesky's ketone；3λ⁴δ²-[1,3,2,4]dithiadiazol-5-one；5-oxo-[1,3,2,4]dithiadiazolidin-2-ylium betaine；1,3lambda4-Dithia-2,4-diazacyclopenta-2,3-dien-5-one；1,3λ4-dithia-2,4-diazacyclopenta-2,3-dien-5-one
• CAS: 55590-17-5
• 化学式: CN₂OS₂
• 分子量: 120.156
• InChiKey: HGLMVXBOEMGRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-1,3λ⁴,2,4-dithiadiazole 在 五氟化砷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gieren, Alfred; Dederer, Bernhard; Martin, Reinhold, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3904 - 3909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 在 N,N'-bis(trimethylsilyl)sulfurdiimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-Oxo-1,3λ⁴,2,4-dithiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑氯（NSCl）/异氰酸银反应：氦I光电子，光电离质谱，中红外和从头开始研究气态S2N2CO分子

  摘要：

  Attempted generation of the NSNCO molecule via an NSCl(g)/AgNCO(s) reaction leads to the formation of a gaseous product identified as S2N2CO. This molecule is characterized by He I photoelectron spectroscopy employing a position sensitive detector, photoionization (He I, HL(alpha)) mass spectroscopy, and mid-infrared spectroscopy, as a planar five-membered ring with alternating S and N atoms, and an exocyclic carbonyl group. Previous synthetic work has identified this species as a yellow crystalline solid; the present study is aimed at elucidating gas-phase information. The electronic and geometric structures obtained from semiempirical (MNDO, PM3), and ab initio (6-31G*) calculations establish the cyclic structure, with the observed gas-phase ionization potentials and vibrational frequencies in close correspondence to theory.

  DOI：

  10.1021/j100145a017

文献信息

• Roesky’s Ketone: Structure, Aromaticity and Reactivity
  作者：Joris Van Droogenbroeck、Karla Tersago、Christian Van Alsenoy、Stephen M. Aucott、Heather L. Milton、J. Derek Woollins、Frank Blockhuys

  DOI：10.1002/ejic.200400361

  日期：2004.10

  and crystal structure of the title compound, 5-oxo-1,3,2,4-dithiadiazole or Roesky’s ketone (1), is studied experimentally by re-determining the crystal structure and theoretically by calculations at the density functional level of theory using an extended basis set. A comprehensive set of properties, consisting of orbital topologies, atomic charges, atomic and molecular dipoles, aromaticity parameters

  标题化合物 5-oxo-1,3,2,4-二噻二唑或 Roesky 酮 (1) 的分子和晶体结构通过重新确定晶体结构进行实验研究，并通过密度泛函水平的计算进行理论研究使用扩展基组的理论。计算了一系列综合性质，包括轨道拓扑、原子电荷、原子和分子偶极子、芳香性参数和标题化合物的福井函数及其许多结构异构体，以便对其结构、芳香性和反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Heitmann, Axel; Edelmann, Frank, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 4, p. 521 - 522
  作者：Heitmann, Axel、Edelmann, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Roesky, Herbert W.; Thomas, Manfred; Noltemeyer, Mathias, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, p. 861 - 862
  作者：Roesky, Herbert W.、Thomas, Manfred、Noltemeyer, Mathias、Sheldrick, George M.

  DOI：——

  日期：——
• ROESKY H. W.; MUELLER T.; WEHNER E.; RODEK E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 8, 2802-2807
  作者：ROESKY H. W.、 MUELLER T.、 WEHNER E.、 RODEK E.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; LEINBERGER P.; GIEREN A.; DEDERER B., CHEM. BER., 1978, 111, NO 2, 698-704
  作者：NEIDLEIN R.、 LEINBERGER P.、 GIEREN A.、 DEDERER B.

  DOI：——

  日期：——