pyridine-2,6-diylbis(diphenylphosphine oxide) | 64741-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-2,6-diylbis(diphenylphosphine oxide)
• 英文别名: 2,6-Bis(diphenylphosphoryl) pyridine；2,6-bis(diphenylphosphoryl)pyridine
• CAS: 64741-31-7
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂P₂
• 分子量: 479.455
• InChiKey: PRWMSWLJJNREKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.0-225.5 °C
• 沸点：
  731.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-diylbis(diphenylphosphine oxide) 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以81%的产率得到pyridine-2,6-diylbis(diphenylphosphine sulfide)
  参考文献：
  名称：

  用于萃取分离f-金属的含N，S的软配体：合成和意想不到的逆选择性

  摘要：

  使用硫化磷（v）从相应的氧化膦合成了许多基于杂环的双（膦硫化物），收率良好至极佳，对于一种代表性化合物，其分子结构已通过单晶X射线衍射确定。测试了所得化合物作为硝酸和硝酸铵介质中f-金属的萃取剂，确定了Am / Eu对的分布系数和选择性因子。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.07.037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 Diphenylphosphine oxide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到pyridine-2,6-diylbis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C-P键形成来合成螯合叔膦氧化物

  摘要：

  通过Pd（OAc）2 / dppf介导的交叉偶联以高收率合成了1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和吡啶的双（二苯基氧化膦）和双（叔丁基（苯基）氧化膦）6,6'-dichloro-2,2'-联吡啶，2,9-dichloro-1,10-菲咯啉或2,6-二氯吡啶之间的反应与相应的仲氧化膦之间的反应。这些化合物代表了f嵌段元素离子的潜在四齿螯合配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.055

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。
• The synthesis and characterization of three oxidized derivatives of bis(diphenylphosphino)pyridine and their Sn(IV) complexes
  作者：Richard Sevcik、Marek Necas、Josef Novosad

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00291-2

  日期：2003.6

  The synthesis and spectroscopic characterization of three chalcogenophosphoryl ligands derived from pyridine is reported. The synthesis was based on the oxidation of C5H3N(PPh2)(2) by elemental sulfur and selenium, and hydrogen peroxide. As a part of our study on the coordination chemistry of the ligands, three new Sn(IV) complex cations of the general formula [Ph2P(E)-C5H3N-P(E)Ph-2]SnCl3}(+) (E

  报道了衍生自吡啶的三种硫属磷酰基配体的合成和光谱表征。该合成基于元素硫和硒以及过氧化氢对C5H3N（PPh2）（2）的氧化作用。作为配体配位化学研究的一部分，通式为[[Ph2P（E）- -P（E）Ph-2] SnCl3}（+）（E）的三个新的Sn（IV）络合阳离子＝ O，S，Se）也被合成。所有化合物均通过P-31 NMR和X射线晶体学表征。有机配体是三齿的，硫属元素和氮都参与螯合。阳离子显示出近似八面体的核心几何形状，并与SnCl5-或SnCl5（OH2）（-）阴离子配对。
• An Approach to Nonsymmetric Bis(tertiary phosphine oxides) Comprising Heterocyclic Fragments via the Pd-Catalyzed Phosphorylation
  作者：Gladis G. Zakirova、Dmitrii Yu. Mladentsev、Nataliya N. Borisova

  DOI：10.1055/s-0040-1706419

  日期：2020.11

  imidazole, and thiazole were synthesized in good yields via the successive introduction of phosphine oxide groups into the initial dihalogenated heterocycles by means of Pd-catalyzed phosphorylation reaction. The synthesis of pyridine-type compounds is hindered by competing double coupling, while for five-membered heterocycles the principal difficulty is the dehalogenation. Both side processes were successfully

  通过连续引入氧化膦基团，以良好的收率合成了具有不同五元和六元杂环片段的非对称叔氧化膦，例如吡啶、2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉、喹啉、咪唑和噻唑通过 Pd 催化的磷酸化反应进入初始的二卤化杂环。吡啶类化合物的合成受到竞争性双偶联的阻碍，而对于五元杂环，主要困难是脱卤。通过使用过量的二卤化物（在产品纯化步骤中可以很容易地回收）、钯的合适膦配体和非极性溶剂（如甲苯）成功地抑制了这两个副过程。